diisopropyl 2-(tosylamino)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-(tosylamino)malonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanedioate；dipropan-2-yl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: LJGREDXOOKCUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-(tosylamino)malonate 、 2-butene-1,4-[bis-(tert-butyl)carbonate] 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂齐丁、5,6-二氢-1,3-噁嗪和 2,3-二氢-1,4-噁嗪通过钯催化的串联烯丙基取代反应的结构不同合成

  摘要：

  氮杂齐胺、5,6-二氢-1,3-恶嗪和 2,3-二氢-1,4-恶嗪的区域差异合成是通过钯催化的串联烯丙基取代反应实现的。该方案以令人满意的产量提供了多种杂环，在温和的反应条件下具有良好到优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400533
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 1,10-菲罗啉 、 Cu(OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到diisopropyl 2-(tosylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化的1,3-二羰基化合物的胺化

  摘要：

  的方法制备α，α -酰基氨基酸衍生物有效地由铜（OTF）2 + 1,10-菲咯啉（1,10-phen）的与PhINSO1,3-二羰基化合物催化的胺化2 Ar是描述。据认为，该机理最初涉及基质的烯化形式的叠氮化，该基质是通过与路易斯酸性金属催化剂配位而通过金属催化剂与亚氨基碘烷源反应生成的假定的铜-氮化物/亚胺基团进行配位形成的。随后在路易斯酸性条件下，随后的叠氮茚醇加合物开环，得到α-胺化产物。该方法的效用以3-苯乙烯基-2-苯甲酰基-L-丙氨酸的前体的对映选择性合成为例。

  DOI：

  10.1002/chem.201201219

文献信息

• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。