cis-3-(9-benzyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-3-(9-benzyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)-propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4aS,9aR)-9-benzyl-2,3,4,9a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: RBQMHADWGCZFNQ-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(9-benzyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)-propanoic acid 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl cis-[2-(9-benzyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚制备六氢咔唑衍生物

  摘要：

  在亚胺离子中间体的阶段，通过用氢化硼酸盐试剂还原而中断了苯基肼衍生物的费歇尔吲哚化，在位置4a提供了具有官能化侧链的六氢咔唑衍生物。用于该转化的环状δ-氧代酯是从丙烯酸乙酯和环烷酮获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001226
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苄基苯基肼 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 cis-3-(9-benzyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚制备六氢咔唑衍生物

  摘要：

  在亚胺离子中间体的阶段，通过用氢化硼酸盐试剂还原而中断了苯基肼衍生物的费歇尔吲哚化，在位置4a提供了具有官能化侧链的六氢咔唑衍生物。用于该转化的环状δ-氧代酯是从丙烯酸乙酯和环烷酮获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001226

文献信息

• Preparation of Hexahydrocarbazole Derivatives by Reductive Indolization
  作者：Anna Dierks、Lukas Fliegel、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202001226

  日期：2020.12.13

  A Fischer indolization with phenyl hydrazine derivatives interrupted by reduction with a hydrido borate reagent at the stage of the iminium ion intermediate furnished hexahydro carbazole derivatives with a functionalized side chain at position 4a. The cyclic δ‐oxoesters applied in this transformation were obtained from ethyl acrylate and cycloalkanones.

  在亚胺离子中间体的阶段，通过用氢化硼酸盐试剂还原而中断了苯基肼衍生物的费歇尔吲哚化，在位置4a提供了具有官能化侧链的六氢咔唑衍生物。用于该转化的环状δ-氧代酯是从丙烯酸乙酯和环烷酮获得的。