N-(2-bromophenyl)-2-chloronicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-chloronicotinamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-chloropyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₈BrClN₂O
• mdl: MFCD03374249
• 分子量: 311.565
• InChiKey: FSQRAWNPQMRRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-chloronicotinamide 、 2,2,2-三氟乙基胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过分子间 N-芳基化和分子内 O-芳基化的多米诺反应合成 2-氨基吡啶基苯并恶唑†

  摘要：

  开发了一种通过铜催化多米诺反应制备含氮杂环的简单而通用的方法，并且使用容易获得的起始材料以良好至优异的产率获得了相应的2-氨基吡啶基苯并恶唑衍生物。该方法具有独特的步骤经济性，并且对底物中的各种官能团具有高耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9ra01908a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 、 2-溴苯胺 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2-chloronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物的合成、计算分析、抗菌和抗生物膜特性

  摘要：

  使用光谱技术（IR、 1 H-NMR、13 C-NMR 和 MS）合成和表征了新设计的烟酰胺衍生物。此外，对这些化合物进行了计算研究。本研究选择B3LYP/6-31 + G(d,p)水平作为计算水平。将实验和计算的 IR 光谱相互比较。使用 HOMO/LUMO 等值线图和 MEP 图检查合成化合物的电子特性。通过实验研究了抗菌活性和抗生物膜特性。此外，通过分子对接分析研究了所研究化合物的抗菌特性。结果，发现 ND4 是针对粪肠球菌的最佳抑制剂候选物。

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01927-x

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Process for Preparing Substituted Biphenylanilides
  申请人：DOCKNER Michael

  公开号：US20110003999A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a process for preparing substituted biphenylanilides of the formula I which comprises reacting a compound of formula II in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylpliosphine or -trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium, optionally applied to support, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid according to formula (III)

  本发明涉及一种制备式I的取代联苯基苯胺的方法，其包括在碱和从以下组中选择的钯催化剂的存在下，将式II的化合物与式III的二苯基硼酸在溶剂中反应，所述钯催化剂的组包括：a）零氧化态钯的钯-三芳基膦或-三烷基膦配合物，b）三芳基膦或三烷基膦作为配位基团的钯盐，或c）金属钯，可选地应用于支撑物上，在三芳基膦或三烷基膦的存在下。
• Tetraarylborate Process for the Preparation of Substituted Biphenyls
  申请人：MORADI Wahed Ahmed

  公开号：US20110105796A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted biphenyls by reacting aryl halides with tetraarylborates in the presence of palladium catalysts.

  本发明涉及一种制备取代联苯的过程，通过在钯催化剂的存在下将芳基卤化物与四芳基硼酸盐反应。
• Pyridinylanilides
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20060178513A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to pyridinylanilides of formula (I) in which R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these substances, to their use for controlling unwanted microorganisms, and to novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及公式（I）的吡啶基苯胺类化合物，其中R，R1，R2，R3，R4和A如披露中所定义，以及制备这些物质的多种过程，它们用于控制不受欢迎的微生物，以及新的中间体及其制备方法。