3,3-Difluoro-1-methyl-2-propylcyclopropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-1-methyl-2-propylcyclopropene
• 化学式: C₇H₁₀F₂
• 分子量: 132.153
• InChiKey: ZKBZTVWJRYCKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 、 二溴二氟甲烷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以46%的产率得到3,3-Difluoro-1-methyl-2-propylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  通过二氟卡宾与具有末端或内部三键的乙炔之间的[1 + 2]环加成反应形成宝石-二氟环丙烯

  摘要：

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89734-9

文献信息

• gem-Difluorocyclopropenes by [1+2] cycloaddition reactions between difluorocarbene and acetylenes having terminal or internal triple bonds
  作者：Yves Bessard、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89734-9

  日期：1991.8

  method, i.e. by the dissociation of (triphenylphosphonio)difluoromethanide, was found to add to terminal or internal acetylenes with astonishing ease. Actually, it reacts roughly 10 times faster with 4-octyne than with cis-4-octene. The gem-difluorocyclopropenes resulting from the [1+2] cycloaddition process can be isolated with good to excellent yields. They are perfectly stable under anhydrous conditions

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。