ethyl N-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: IMXSDLHCKPXCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid 、 2-胺基乙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl N-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  在侧链中含有氨基酸部分的 1,3-苯并二氧杂环己烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了从黄樟素中存在的 1.3-苯并二氧杂环戊烯单元开始合成新的氨基-酰基衍生物。所有合成的化合物，可以方便地在几个步骤中制备，已通过 IR 和 1H-NMR 光谱进行表征。介绍 黄樟素中存在的 1,3-苯并二氧戊环部分在用于获得新的生物活性药物时显示出有趣和多样化的特性。”。黄樟素是一种丰富的天然产物，是黄樟油 (ocotea pretiosa, Benth) 的主要化学成分。 1,3-苯并二氧杂环戊烯单位，可以在一些临床抗肿瘤药物中发现，例如依托泊苷和替尼泊苷。1983 年，FDA 报告说，黄樟素或黄樟提取物或油是 113 非处方药的一种成分药物制剂，通常用于局部应用，但偶尔用于口服给药。然而，该产品的致癌性和其他毒理学作用已被指出。一段时间以来，设计含有肽基或氨基酸部分的前药的兴趣增加了。氨基酸的使用已被用于开发新的生物学和毒性较低的活性化合物“。作为旨在合成生物活性化合物的研究计划

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.555

文献信息

• Synthesis, antitumour and antimicrobial activities of new peptidyl derivatives containing the 1,3-benzodioxole system
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Kezia Peixoto da Silva、Ivone A. de Souza、Janete Magali de Araújo、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.007

  日期：2004.12

  Two series of 5 and 6-substituted 1,3-benzodioxole peptidyl derivatives were synthesized and evaluated as antitumour and anti microbial agents. The compounds that could be conveniently prepared in a few steps processes from natural safrole have been characterised by IR and H-1-NMR spectroscopy. In vivo antitumor activity tests showed that some of the compounds were able to inhibit carcinoma S-180 tumour growth in mice. The in vitro antimicrobial activity of all compounds revealed that they are able to promote the growth of some organisms, including Bacillas subtilis. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.