2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid | 40118-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (6-nitro-2H-benzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid；(6-nitrobenzo[1,3]dioxole-5-yl)acetic acid；(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid；(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetic acid；(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-essigsaeure；4,5-Methylendioxy-2-nitro-phenylessigsaeure；(6-Nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid；2-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 40118-17-0
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: ZHTQCIXLJCGBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid 在 甘油 作用下， 生成 5-甲基-6-硝基苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Foulds; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-5-nitro-1,2-methylenedioxybenzene 在 tetradecyldimethylbenzylammonium chloride dihydrate potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzo-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在侧链中含有氨基酸部分的 1,3-苯并二氧杂环己烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了从黄樟素中存在的 1.3-苯并二氧杂环戊烯单元开始合成新的氨基-酰基衍生物。所有合成的化合物，可以方便地在几个步骤中制备，已通过 IR 和 1H-NMR 光谱进行表征。介绍 黄樟素中存在的 1,3-苯并二氧戊环部分在用于获得新的生物活性药物时显示出有趣和多样化的特性。”。黄樟素是一种丰富的天然产物，是黄樟油 (ocotea pretiosa, Benth) 的主要化学成分。 1,3-苯并二氧杂环戊烯单位，可以在一些临床抗肿瘤药物中发现，例如依托泊苷和替尼泊苷。1983 年，FDA 报告说，黄樟素或黄樟提取物或油是 113 非处方药的一种成分药物制剂，通常用于局部应用，但偶尔用于口服给药。然而，该产品的致癌性和其他毒理学作用已被指出。一段时间以来，设计含有肽基或氨基酸部分的前药的兴趣增加了。氨基酸的使用已被用于开发新的生物学和毒性较低的活性化合物“。作为旨在合成生物活性化合物的研究计划

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.555

文献信息

• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。
• Photoactivatable Prodrugs of Highly Potent Duocarmycin Analogues for a Selective Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Michael Müller、Svenia-C. Duefert、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/chem.201202773

  日期：2013.1.28

  A main problem of common cancer chemotherapy is the occurrence of severe side effects caused by insufficient selectivity of the applied drugs. A possible concept to overcome this limitation is light‐driven prodrug monotherapy. The synthesis as well as photochemical and biological evaluation of new photoactivatable prodrugs is described. Best results were obtained with prodrug (S,S)‐7 a. The photochemical

  常见癌症化学疗法的主要问题是由于所用药物的选择性不足而导致的严重副作用的发生。克服这一局限性的一个可能概念是光驱动前药单一疗法。描述了新的可光活化前药的合成以及光化学和生物学评估。最好的结果是前药（获得小号，小号- ）7。（S，S）‐7 a中的光化学不稳定保护基团可以很容易地通过仅用2 J cm −2的功率在30分钟内用UV‐A光照射而除去。使用HTCFA测试确定体外细胞毒性可得出QIC 50的8200值和所述前药比相应的开环药物少超过两百万次的细胞毒性（ - ） - （小号，小号） - 5与IC 50的约110°F值中号。大的治疗窗口使（S，S）‐7非常适合用于选择性癌症治疗。
• Method of producing microarray having immobilized double-stranded nucleic acid probe including double-stranded region and single-stranded region
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP2159290A1

  公开（公告）日：2010-03-03

  A method of producing a microarray having an immobilized double-stranded nucleic acid probe comprising a double-stranded region and a single-stranded region, said method includes immobilizing nucleic acids by synthesizing a first single-stranded nucleic acids using photolithography and hybridizing a second single-stranded nucleic acid with the first single-stranded nucleic acid. A microarray with a high spot density and with immobilized long probes may thus be prepared.

  一种具有固定化双链核酸探针（包括双链区和单链区）的微阵列的制备方法，所述方法包括通过使用光刻法合成第一单链核酸来固定核酸，以及将第二单链核酸与第一单链核酸杂交。这样就可以制备出具有高点密度和固定长探针的微阵列。
• Synthesis, antitumour and antimicrobial activities of new peptidyl derivatives containing the 1,3-benzodioxole system
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Kezia Peixoto da Silva、Ivone A. de Souza、Janete Magali de Araújo、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.007

  日期：2004.12

  Two series of 5 and 6-substituted 1,3-benzodioxole peptidyl derivatives were synthesized and evaluated as antitumour and anti microbial agents. The compounds that could be conveniently prepared in a few steps processes from natural safrole have been characterised by IR and H-1-NMR spectroscopy. In vivo antitumor activity tests showed that some of the compounds were able to inhibit carcinoma S-180 tumour growth in mice. The in vitro antimicrobial activity of all compounds revealed that they are able to promote the growth of some organisms, including Bacillas subtilis. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Tiemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2881
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——