(4S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-((3-methoxypropyl)(2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl)amino)-5-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-((3-methoxypropyl)(2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: benzyl (4S)-5-[3-methoxypropyl-[2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 611.733
• InChiKey: PFQNNNXKMMTNCX-CGAIIQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-((3-methoxypropyl)(2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl)amino)-5-oxopentanoate 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.52h， 以61%的产率得到(S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-((3-methoxypropyl)(2-oxo-2-(1H-pyrrolyl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-Isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol（IPB）：用于多组分反应的可转换异腈

  摘要：

  描述了4-异氰基过甲基丁烷-1,1,3-三醇（IPB）作为一种新的可转换的异腈（异氰化物）的合成方法，并用于基于异氰酸酯的多组分反应（IMCR），如Ugi，Ugi-Smiles和Passerini反应。从这些IMCR获得的初级产物可以转化为高度活化的N-酰基吡咯，其在用亲核试剂处理后可以转化为羧酸，酯，酰胺，醇和烯烃。在这个意义上的试剂可以被看作是一个中性碳负离子相当于甲酸盐（HO 2 Ç - ），和羧酸盐或甲酰胺等。（RNU-CO - ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.064
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S)-benzyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-((3-methoxypropyl)(2-oxo-2-(2,4,4-trimethoxybutylamino)ethyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-Isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol（IPB）：用于多组分反应的可转换异腈

  摘要：

  描述了4-异氰基过甲基丁烷-1,1,3-三醇（IPB）作为一种新的可转换的异腈（异氰化物）的合成方法，并用于基于异氰酸酯的多组分反应（IMCR），如Ugi，Ugi-Smiles和Passerini反应。从这些IMCR获得的初级产物可以转化为高度活化的N-酰基吡咯，其在用亲核试剂处理后可以转化为羧酸，酯，酰胺，醇和烯烃。在这个意义上的试剂可以被看作是一个中性碳负离子相当于甲酸盐（HO 2 Ç - ），和羧酸盐或甲酰胺等。（RNU-CO - ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.064