N-[(E)-morpholin-4-ylmethylidene]methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[(E)-morpholin-4-ylmethylidene]methanesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(morpholinomethylene)methanesulfonamide；(NE)-N-(morpholin-4-ylmethylidene)methanesulfonamide
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: FXEAQUAZVGJVMH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-morpholin-4-ylmethylidene]methanesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 甲基磺酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-[(E)-morpholin-4-ylmethylidene]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of formamidines in a catalyst-free and solvent-free system
  作者：Zitong Zhou、Yu Zhao、Donghua Zhou、Li Li、Hui Luo、Liao Cui、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06809a

  日期：——

  An operationally rapid and efficient synthesis of N-sulfonyl formamidines that proceeds under mild conditions was achieved by reaction of a mixture of an amine, a sulfonyl azide, and a terminal ynone under catalyst-free and solvent-free conditions. Terminal ynones provide the C source to formamidines via complete cleavage of CC.

  通过胺、磺酰叠氮化物和末端炔酮的混合物在无催化剂和无溶剂条件下反应，实现了在温和条件下进行的N-磺酰基甲脒的可操作快速且有效的合成。末端 ynones通过完全裂解 C C为甲脒提供 C 源。
• Copper-Catalyzed Coupling of Sulfonamides with Alkylamines: Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Quan Gou、Zining Liu、Tuanwu Cao、Xiaoping Tan、Wenbing Shi、Man Ran、Feixiang Cheng、Jun Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02860

  日期：2020.2.21

  Herein, we describe an efficient copper-catalyzed coupling of sulfonamides with alkylamines to synthesize (E)-N-sulfonylformamidines. The reaction is accomplished under mild conditions without the use of a corrosive acid or base as an additive. It tolerates a broad scope of substrates and generates the products with exclusive (E)-stereoselectivity.

  在本文中，我们描述了磺酰胺与烷基胺的有效铜催化偶联以合成（E）-N-磺酰基甲am。该反应在温和条件下完成，无需使用腐蚀性酸或碱作为添加剂。它可以承受广泛范围的底物，并生成具有独特的（E）-立体选择性的产品。
• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。