1-vinyl-but-3-enyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-vinyl-but-3-enyl carbamate
• 英文别名: Hexa-1,5-dien-3-yl carbamate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19213246
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CKFFBLMWLSEINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-but-3-enyl carbamate 在 potassium osmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 5-(RS)-allyl-4-(RS)-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 、 5-(RS)-allyl-4-(SR)-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-vinyl-but-3-enyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i

文献信息

• Efficient Acyclic Stereocontrol Using the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol049136i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The tethered aminohydroxylation (TA) of acyclic allylic carbamates has been achieved in a stereospecific and stereoselective manner. Unusually high levels of stereocontrol were observed in the oxidation of 1,1-disubstituted substrates.

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。