ethyl 2-chloro-2-methyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-methyl-3-butenoate
• 英文别名: 2-Chloro-2-methylbut-3-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-chloro-2-methylbut-3-enoate
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: HQMBHVPWSSODKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-methyl-3-butenoate 、 (-)-(2R,3R,5R)-5-(but-3-ynyl)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tri(1-methylethyl)silyloxy]tetrahydrofuran 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(2Z,5Z)-ethyl-6-chloro-8-[(2S,4S,5S)-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[[tri(1-methylethyl)silyl]oxy]tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylocta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃卤代烯丙基化 [使用 Pd(II)] 作为大环合成的核心策略：(-)-Haterumalide NA/(-)-Oocydin A 的全合成

  摘要：

  很少使用的卤代烯丙基化反应，首先由 Kaneda 和 Teranishi 于 1974 年描述，使用 Pd(II) 催化剂将炔烃与烯丙基卤化物连接起来，生成 1-卤代-1,4-二烯亚单元。这里表明，在 PdCl2(PhCN)2 在 THF 溶液中的作用下，官能化和叔烯丙基氯化物在该反应中作为底物表现良好。当炔烃缓慢加入到反应混合物中时，两种反应物可以几乎等摩尔比使用。这一事实意味着 (i) 合理复杂的炔烃和烯丙基卤化物底物对是可以容忍的，因此 (ii) 反应的分子内版本适合作为复杂分子构建的核心策略。后者在 2b 到 17b 的大环化中得到证明，这是报道的 (-)-haterumalide NA/(-)-oocydin A (1) 全合成的核心步骤。完成合成的最后一个关键是选择酸不稳定的 PMB 酯 1 作为倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1021/ja051749i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯腈 生成 ethyl 2-chloro-2-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of

  摘要：

  本发明公开了用于制造Wittig酯盐的新工艺和中间体。 Wittig酯盐被认为是在类胡萝卜素化学领域中制造各种多烯基羧酸酯的重要CS构建块。

  公开号：

  US05502236A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHOSPHONIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES SELS DE PHOSPHONIUM
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005058924A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quartären Phosphoniumsalzen durch Umsetzung eines tertiären Phosphins mit einem gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Elektrophil mit 3 bis 25 Kohlenstoffatomen in ternären Lösemittelgemischen.

  本发明涉及一种通过将三元磷与3至25个碳原子的可能取代、饱和或一次或多次不饱和的电子亲合剂在三元溶剂混合物中反应制备季铵盐的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHOSPHONIUMSALZEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1697388A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• Method for producing phosphonium salts
  申请人：Szarvas Laszlo

  公开号：US20070123726A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to a process for preparing quaternary phosphonium salts by reacting a ternary phosphine with an optionally substituted, saturated or monounsaturated or polyunsaturated electrophile having from 3 to 25 carbon atoms in ternary solvent mixtures.
• US5502236A
  申请人：——

  公开号：US5502236A

  公开（公告）日：1996-03-26
• US5631398A
  申请人：——

  公开号：US5631398A

  公开（公告）日：1997-05-20