(S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: IONRJSKJWDOGAY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷硫醇铜 、 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((trifluoromethyl)thio)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  根据反应条件温和醇的直接Trifluoromethylthiolation，R的转换？OH成R ？SCF3

  摘要：

  已经开发了在温和条件下直接进行烯丙基和苄基醇的三氟甲基硫醇化的方法。广泛的游离醇进行亲核取代在稳定CuSCF的存在3和BF 3 ⋅的Et 2 O操作得到良好的对应的产品优异的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201402679
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 (S)-alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在原位辅酶再循环与甲酸脱氢酶作用下，用（S）-醇脱氢酶在双相介质中制备酮的不对称还原

  摘要：

  描述了来自红球红球菌的新型重组（S）-醇脱氢酶的底物范围。另外，已经开发了用于原位辅因子再生的酮的不对称生物催化还原的酶相容性两相反应介质。因此，可以在较高底物浓度10–200 mM的条件下，在红景天红球菌醇脱氢酶和博伊假丝酵母的甲酸脱氢酶存在下，降低水溶性差的酮。生成的（S）醇具有中等至良好的转化率，并且具有高达> 99％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.066

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• ASYMMETRIC HYDROGENATION METHOD FOR KETONE COMPOUND
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20130053574A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种酮化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在氢气氛围下，存在由手性配体和钌盐衍生而成的原位催化剂的情况下，向第二溶剂中加入酮化合物和碱，对酮化合物进行不对称氢化。本发明能够获得酮化合物的100%转化率和99.7%的最高不对称诱导效果。本发明具有操作简便、转化率和选择性高、原子经济性好以及良好的工业应用前景等优点。
• Amino acid derived amides and hydroxamic acids as ligands for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media
  作者：Katrin Ahlford、Hans Adolfsson

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.03.032

  日期：2011.7

  Amides and hydroxamic acids derived from α-amino acids were evaluated as ligands in combination with rhodium and iridium half-sandwich complexes in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones. The reactions were performed in aqueous media using lithium formate as hydride source. The catalyst systems turned out to be highly efficient and ee's up to 90% were obtained.

  衍生自α-氨基酸的酰胺和异羟肟酸与铑和铱半三明治复合物在酮的不对称转移加氢（ATH）中作为配体进行了评估。该反应在水性介质中使用甲酸锂作为氢化物源进行。事实证明该催化剂体系是高效的，并且获得了高达90％的ee。
• Chemo- and Stereoselective Iron-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Daniele Addis、Nadim Shaikh、Shaolin Zhou、Shoubhik Das、Kathrin Junge、Matthius Beller

  DOI：10.1002/asia.201000064

  日期：——

  The reduction of ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) gives the corresponding alcohols in good to excellent yield applying iron‐based catalyst systems. In the case of prochiral ketones, the use of Fe(OAc)2/(S,S)‐Me‐DuPhos leads to high enantioselectivity up to 99 % ee. The reaction proceeds in the presence of several functional groups such as esters, halides as well as conjugated double bonds

  使用铁基催化剂体系，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原酮可得到相应的醇，收率良好至极佳。对于前手性酮，使用Fe（OAc）2 /（S，S）-Me-DuPhos可导致高达99％ee的高对映选择性 。该反应在几种官能团如酯，卤化物以及共轭双键的存在下进行，具有高的化学选择性。该方案的优点是该反应不需要活化剂或添加剂。