N-(2-methoxyethyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: ZOVSWEGDBVAGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-7-oxo-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 喹啉 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 铜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1和4个取代的7-氧杂唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  研究了7-取代的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的合成。首先，分三步从5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（3）制备7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸甲酯（5）。用POCl 3处理5得到高反应性的7-氯衍生物10，其在Pd-催化剂的存在下与胺，苯甲醇和苯基硼酸反应，得到相应的7-取代的衍生物11。酯5和11的水解，然后酰胺化，得到相应的羧酰胺16a – h和15。7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸衍生物5和16的N-烷基化的区域选择性可通过羧基官能团调节。仲酰胺16a - f的烷基化提供了1-烷基衍生物17a - f，而酯5和叔酰胺16g，h则选择性地提供了4-烷基衍生物14a - d和16m，n。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.020

文献信息

• Regioselective synthesis of 1- and 4-substituted 7-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Špela Mevec、Eva Pušavec、Janja Štrekelj、Amalija Golobič、Georg Dahmann、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.020

  日期：2014.11

  The synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides was studied. First, methyl 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate (5) was prepared in three steps from methyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate (3). Treatment of 5 with POCl3 gave the highly reactive 7-chloro derivative 10, which was reacted with amines, benzyl alcohol, and phenylboronic acid in the presence of Pd-catalyst

  研究了7-取代的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酰胺的合成。首先，分三步从5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯（3）制备7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸甲酯（5）。用POCl 3处理5得到高反应性的7-氯衍生物10，其在Pd-催化剂的存在下与胺，苯甲醇和苯基硼酸反应，得到相应的7-取代的衍生物11。酯5和11的水解，然后酰胺化，得到相应的羧酰胺16a – h和15。7-羟基吡唑并[1，5- a ]嘧啶-3-羧酸衍生物5和16的N-烷基化的区域选择性可通过羧基官能团调节。仲酰胺16a - f的烷基化提供了1-烷基衍生物17a - f，而酯5和叔酰胺16g，h则选择性地提供了4-烷基衍生物14a - d和16m，n。