rac-methyl (1R,2R,6R)-1,2-dimethyl-4-oxo-6-(4-pentenyl)cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (1R,2R,6R)-1,2-dimethyl-4-oxo-6-(4-pentenyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6R)-1,2-dimethyl-4-oxo-6-pent-4-enylcyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZYSPDNOLAREQJL-LALPHHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1R,2R,6R)-1,2-dimethyl-4-oxo-6-(4-pentenyl)cyclohexanecarboxylate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 rac-methyl (1R,2R,8aR)-1,2,5-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  dysidiolide的正式全合成。

  摘要：

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。

  DOI：

  10.1021/ol006742e
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 盐酸 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 rac-methyl (1R,2R,6R)-1,2-dimethyl-4-oxo-6-(4-pentenyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  dysidiolide的正式全合成。

  摘要：

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。

  DOI：

  10.1021/ol006742e

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Dysidiolide
  作者：Ralph Paczkowski、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol006742e

  日期：2000.12.1

  [structure] A formal total synthesis of the natural product dysidiolide is described. Starting from a Diels-Alder reaction between an enoate and a Rawal diene, the cyclohexenone 4 was synthesized. A subsequent stereospecific methyl cuprate addition established the desired trans configuration in the cyclohexane 3. Wacker oxidation of the pentenyl side chain to the diketone 17 followed by an intramolecular

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。