6H,12H-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6H,12H-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
• 英文别名: (1R,9R)-4,12-dimethoxy-8,16,17-trioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: ZDOHWLKQMSGSLE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6H,12H-6,12-di-(3'-hydroxypropyl)-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

  摘要：

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。

  DOI：

  10.1039/b407895k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 三甲基乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6H,12H-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

  摘要：

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。

  DOI：

  10.1039/b407895k

文献信息

• A Novel Route to Preussomerins via 2-Arylacetal Anions
  作者：Jacques P. Ragot、Michael E. Prime、Stephen J. Archibald、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol005881t

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]Dimerization of salicyladehydes provided 6H,12H-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocins in multigram quantities. Deprotonation-allylation of the benzylic acetals followed by further functionalization of the diallyl derivative and double Friedel-Crafts cyclization gave a novel preussomerin analogue which possessed the full carbon skeleton of the natural products.
• A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L
  作者：Ernesto Quesada、Martin Stockley、Jacques P. Ragot、Michael E. Prime、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b407895k

  日期：——

  The first total syntheses of the title fungal metabolites preussomerins F, K and L are described and their structures confirmed thereby. The syntheses were achieved following a versatile, unified, non-biomimetic approach, which is easily extendable to prepare other known and novel members of this family. Key steps include the functionalisation of a 2-arylacetal anion, tandem one-pot Friedel–Crafts cyclisation–deprotection, regioselective substrate-directable hydrogenation and reductive-opening of epoxides.

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。