五氯苯胺 | 527-20-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氯苯胺
• 中文别名: 五氯氨基苯；2,3,4,5,6-五氯苯胺
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentachloroaniline
• 英文别名: Pentachloroaniline；Pentachloranilin
• CAS: 527-20-8
• 化学式: C₆H₂Cl₅N
• mdl: MFCD00014769
• 分子量: 265.354
• InChiKey: KHCZSJXTDDHLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  335.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ALCOHOL
• 保留指数：
  1782;1809.5
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

五氯苯胺是农药五氯硝基苯（_quintozene_）在动物、植物、土壤等中的代谢产物。

PENTACHLOROANILINE IS A METABOLITE OF THE PESTICIDE PENTACHLORONITROBENZENE (QUINTOZENE) IN ANIMALS, PLANTS, SOIL, ETC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿液中的五氯苯胺水平被测量并与使用的PCNB配方类型进行了相关性分析。

PENTACHLOROANILINE LEVELS IN URINE WERE MEASURED & CORRELATED TO THE TYPE OF PCNB FORMULATION USED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

纯的五氯硝基苯被作为单一口服剂量给予恒河猴，剂量为0.5、2或91毫克/千克，并在70天的喂养研究中以每日饮食中2 ppm的水平给予。五氯苯胺是一个主要的代谢物。

PURE PENTACHLORONITROBENZENE WAS ADMIN TO RHESUS MONKEYS AS SINGLE ORAL DOSES OF 0.5, 2, OR 91 MG/KG & IN A 70-DAY FEEDING STUDY @ LEVEL OF 2 PPM IN DAILY DIET. PENTACHLOROANILINE WAS A MAJOR METABOLITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

五氯硝基苯通过饮食方式给予大鼠、比格犬和牛。在所有三种受试动物的组织中均发现了五氯苯胺。

PENTACHLORONITROBENZENE WAS ADMIN TO RATS AND BEAGLE DOGS, IN THE DIET, AND TO COWS. PENTACHLOROANILINE WAS FOUND IN TISSUE OF TREATED ANIMALS OF ALL 3 SPECIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• RTECS号：
  BY7910000
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P310+P330,P311
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H373,H410
• 储存条件：
  0-6°C条件下，应将物品存放在阴凉、干燥且通风良好的库房中。远离火源和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，禁止混储。储存区域需配备适当的材料以处理可能出现的泄漏。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 五氯苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒。
H311 皮肤接触会中毒。
H331 吸入会中毒。
H373 长期或反复接触可能损害器官。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服。
事故响应
P301 + P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P314 如感觉不适，求医/就诊。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H2Cl5N
分子式
: 265.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pentachloroaniline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 527-20-8
No.) 208-410-3
EC-编号 612-010-00-8
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 232 - 234 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 5.08
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或反复接触可能损害器官。
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BY7910000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pentachloroaniline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Pentachloroaniline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Pentachloroaniline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N,2,3,4,5,6-七氯苯胺	N,N,2,3,4,5,6-heptachloroaniline	180283-11-8	C6Cl7N	334.244
  2,3,4,5,6-五氯-N-(二氯亚甲基)苯胺	pentachlorophenyl-carbonimidic acid dichloride	2666-66-2	C7Cl7N	346.255
  五氯硝基苯	Quintozene	82-68-8	C6Cl5NO2	295.337
  3,5-二氯苯胺	3,5-Dichloroaniline	626-43-7	C6H5Cl2N	162.018

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4,5,6-四氯苯-1,3-二胺	2,4,5,6-Tetrachlor-1,3-phenylendiamin	26288-19-7	C6H4Cl4N2	245.923
  五氯亚硝基苯	pentachloronitrosobenzene	13665-49-1	C6Cl5NO	279.337
  ——	Pentachlorphenylhydrazin	30332-27-5	C6H3Cl5N2	280.368
  ——	pentachlorophenyl isocyanate	29173-60-2	C7Cl5NO	291.348
  N,N,2,3,4,5,6-七氯苯胺	N,N,2,3,4,5,6-heptachloroaniline	180283-11-8	C6Cl7N	334.244
  ——	perchloroazobenzene	77131-61-4	C12Cl10N2	526.675
  2,3,4,5,6-五氯-N-(二氯亚甲基)苯胺	pentachlorophenyl-carbonimidic acid dichloride	2666-66-2	C7Cl7N	346.255
  五氯硝基苯	Quintozene	82-68-8	C6Cl5NO2	295.337
  ——	1-(perchlorophenyl)thiourea	——	C7H3Cl5N2S	324.445
  3,5-二氯苯胺	3,5-Dichloroaniline	626-43-7	C6H5Cl2N	162.018

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 五氯酚
  参考文献：
  名称：

  Tiessens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 112,120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 四氯化碳 作用下， 生成 五氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Strohmenger, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2465

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 ammonium metavanadate 三氯溴甲烷 、 五氯苯胺 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 溴代环己烷
  参考文献：
  名称：

  试剂“ O 2 -H 2 O 2-钒衍生物-吡嗪-2-羧酸”的氧化。第12部分。1烷烃加氢过氧化的主要特征，动力学和机理

  摘要：

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H

  DOI：

  10.1039/b101442k

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluoromethylthiazoles and their use to control rice blast
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06372769B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluoromethylthiazoles and their compositions. The compounds and compositions are effective for controlling fungal diseases on plants. They are particularly effective for controlling rice blast.

  本发明提供了5-羧基苯胺-2,4-双(三氟甲基)噻唑及其组合物。这些化合物和组合物有效于控制植物上的真菌病害，特别是对于控制稻瘟病特别有效。
• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。
• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

表征谱图