5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: RPPLCDDMDBHZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Bromo-3-[1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one 、 5-Bromo-3-[1-pyridin-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 5-溴靛红 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化通过sp 3 C–H官能团有效合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚衍生物

  摘要：

  本文描述了由碘催化的二甲基吡啶或甲基吡啶对靛红的苄基sp 3 C–H键官能化。这种合成方法提供了快速进入生物学上令人感兴趣的3-氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.051

文献信息

• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function, Part 31 Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3′[3H]indol]-2′(1′H)-ones with Antihypoxic Effects
  作者：István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Mihály Balázs、Mária Incze、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19963291206

  日期：——

  into isatinylidenes (7,9–13, 17–19) by dehydration with 4‐toluenesulfonic acid. The dimer‐type compounds (14, 20) were also isolated in a few cases. The obtained isatinylidenes were transformed into 3‐spiro‐cyclopropane‐oxindoles (21–32) with dimethyloxosulfonium methylide. Compound 22 shows protective effects against hypobaric hypoxia and triethyltin induced brain edema.

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives through sp3 C–H functionalization
  作者：Srinivasu V.N. Vuppalapati、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Iodine-catalyzed benzylic sp3 C–H bond functionalization of lutidines or picolines to isatins is described. This synthetic method provides a rapid entry towards biologically interesting 3-azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives.

  本文描述了由碘催化的二甲基吡啶或甲基吡啶对靛红的苄基sp 3 C–H键官能化。这种合成方法提供了快速进入生物学上令人感兴趣的3-氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚衍生物的途径。