1-{2-[(R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl}propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl}propan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[(1R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: MSZUFVMVAGULJI-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 360.0h， 生成 1-{2-[(R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-苯基乙胺衍生的1,4-氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  由（R）-1-苯基乙胺合成的一系列邻亚二甲苯基型1，4-氨基醇被用作手性配体，用于将二乙基锌对映选择性地加成到苯甲醛中。在所有情况下，由于反应的立体化学结果是由带有手性苄基碳原子的氨基控制的，因此在所有情况下都以高对映选择性获得了（S）-1-苯基-1-丙醇。通过使用衍生自（R）-1-（1-苯乙基）的（R）-1- {2- [1- [吡咯烷-1-基）乙基]苯基}环己-1-醇（1n）获得最高的催化活性。吡咯烷和环己酮。在1n的存在下，二乙基锌与醛的反应可制得各种手性仲醇。 在2小时内具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.031

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by (R)-1-phenylethylamine-derived 1,4-amino alcohols
  作者：Masatoshi Asami、Naomichi Miyairi、Yukihiro Sasahara、Ken-ichi Ichikawa、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.031

  日期：2015.9

  alcohols, synthesized from (R)-1-phenylethylamine, were used as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. (S)-1-Phenyl-1-propanol was obtained with high enantioselectivity in all cases since the stereochemical outcome of the reaction was controlled by the chiral benzylic carbon bearing amino group. Highest catalytic activity was obtained by using (R)-1-2-[1-(pyrroli

  由（R）-1-苯基乙胺合成的一系列邻亚二甲苯基型1，4-氨基醇被用作手性配体，用于将二乙基锌对映选择性地加成到苯甲醛中。在所有情况下，由于反应的立体化学结果是由带有手性苄基碳原子的氨基控制的，因此在所有情况下都以高对映选择性获得了（S）-1-苯基-1-丙醇。通过使用衍生自（R）-1-（1-苯乙基）的（R）-1- 2- [1- [吡咯烷-1-基）乙基]苯基}环己-1-醇（1n）获得最高的催化活性。吡咯烷和环己酮。在1n的存在下，二乙基锌与醛的反应可制得各种手性仲醇。 在2小时内具有良好的对映选择性。