1,3-bis(2',4',6'-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2',4',6'-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide
• 英文别名: 1,3-Dimesityl-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium bromide；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₂H₂₉N₂
• 分子量: 401.39
• InChiKey: QMUNQTVRYVZNDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2',4',6'-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of new cyclic haloamidinium salts

  摘要：

  摘要：该研究描述了新的六元和七元卤代铵盐的合成以及它们与不同金属的反应。所得的金属配合物在催化反应中进行了测试。采用了两种不同的合成路线来制备五种不同的盐。与对应的溴代铵盐相比，氯代铵盐对水非常敏感。因此，制备较不敏感的溴代铵盐被更高地优先考虑。形成的盐通过氧化插入到C-X键中与金属源转化为N-杂环卡宾（NHC）金属配合物。这种形成方式在合成扩展型NHC金属配合物方面较少被研究。Pd(PPh3)4和钴粉被应用为金属源，从中分离出两种钯配合物，并对其进行了表征，确定了它们的晶体和分子结构。这些钯配合物在Suzuki-Miyaura反应中进行了研究，表现出有希望的催化活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0011
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-propane-1,3-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-bis(2',4',6'-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基和1,3-二芳基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚甲基铑（i）和钯（II）配合物：合成，结构和反应活性。

  摘要：

  描述了新型的1,3-二芳基和1,3-二烷基嘧啶-2-亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）及其铑（i）和钯（II）配合物的合成。铑化合物溴（cod）[1,3-双（2-丙基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基]铑（7），溴（鳕鱼）（1,3-dimesityl-3 ，4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）铑（8）（cod = eta（4）-1,5-环辛二烯，均三= 2,4,6-三甲基苯基），氯（cod）（1,3 -dimesityl-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚丙基）铑（9）和氯代（cod）[1,3-双（2-丙基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2 -[Yh（cod）Cl]（2）]与叔丁醇锂反应，然后加入1,3-二甲硅烷基-1,3,4,5,6-四氢嘧啶溴化铵（10）制备亚吡啶基铑（10） 3），1,3-二甲磺酰基-1,3,4,5,6-四氢嘧啶四氟硼酸酯（4），1,3-二-2-丙基-3,4,5,6-四氢嘧啶溴化铵（6），和分别为1

  DOI：

  10.1002/chem.200305437

文献信息

• Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: synthesis, structure, and Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water
  作者：Eugene L. Kolychev、Andrey F. Asachenko、Pavel B. Dzhevakov、Alexander A. Bush、Viacheslav V. Shuntikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c3dt32860k

  日期：——

  and characterized structurally in the solid state. The influence of ring size (5, 6 or 7) and bulkiness of N-aryl substituents (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, or Dipp = 2,6-diisopropylphenyl) in carbenes on palladium catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling was revealed. Due to the unique stereoelectronic properties of expanded ring NHCs, a versatile, highly efficient green protocol of coupling of heteroaromatic

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。
• Expanded ring and functionalised expanded ring N-heterocyclic carbenes as ligands in catalysis
  作者：Abeer Binobaid、Manuel Iglesias、Dirk J. Beetstra、Benson Kariuki、Athanasia Dervisi、Ian A. Fallis、Kingsley J. Cavell

  DOI：10.1039/b909834h

  日期：——

  The synthesis of new functionalised 6- and 7-membered NHC (N-heterocyclic carbene) precursors bearing anisidyl or pyridine N-substituents, both symmetrically and non-symmetrically substituted is reported. Their corresponding rhodium(I) and iridium(I) complexes, M(COD)(NHC)Cl, were also prepared and characterised. The unusual Rh(III)/Rh(I) salt, [Rh(η2-NHC-py)2Cl2][Rh(COD)Cl2], was obtained with one

  新的功能化6和7员NHC的合成（N-杂环卡宾）带有茴香基或 吡啶 ñ报道了对称和非对称取代的β-取代基。它们相应的铑（I）和铱（I）配合物，M（化学需氧量）（NHC）Cl，也进行了准备和表征。不寻常的铑（III）/铑（I） 盐， 的[Rh（η 2 -NHC-PY）2氯2 ]的[Rh（COD）氯2 ]使用吡啶基官能化的NHC配体之一获得。大多数配合物和NHC盐均已获得单晶X射线分析。这些配合物的活性在氢化 一系列带有分子的底物 氢， 包括 1-环辛二烯 和 2-甲基苯乙烯与非功能化的NHC类似物相比，它们在异常温和的条件下（环境温度和大气压）运行，显示出增强的活性和稳定性。
• The p<i>K</i>_avalues of<i>N</i>-aryl imidazolinium salts, their higher homologues, and formamidinium salts in dimethyl sulfoxide
  作者：Nicholas Konstandaras、Michelle H. Dunn、Ena T. Luis、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/d0ob00036a

  日期：——

  A series of imidazolinium salts, their six-, seven- and eight-membered homologues, and the related formamidinium salts were prepared, and their pKa values were determined in DMSO at 25 °C using the bracketing indicator method. The effect of each type of structural variation on the acidity of each salt was considered, particularly noting the importance of ring size and the effect of the steric and electronic

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。
• Expanded ring N-heterocyclic carbene complexes of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane): Highly efficient hydrosilylation catalysts
  作者：Jay J. Dunsford、Kingsley J. Cavell、Benson Kariuki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.045

  日期：2011.1

  7-membered NHC (N-heterocyclic carbene) complexes 7–12 of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane), [Pt(NHC)(dvtms)] are reported. A number of the complexes were investigated as catalyst precursors in the hydrosilylation of a range of unsaturated substrates, including alkynes, alkenes and a ketone with triethylsilane and bis(trimethylsiloxy)methylsilane (MD’M), at low catalyst loading (0

  报道了一系列零价铂基dvtms（二乙烯基四甲基二硅氧烷）[Pt（NHC）（dvtms）]的一系列新的6元和7元NHC（N-杂环卡宾）配合物7-12的合成和表征。在低催化剂负载量（0.005 mol％）下，研究了许多配合物作为催化剂前体在一系列不饱和底物（包括炔烃，烯烃和酮）与三乙基硅烷和双（三甲基甲硅烷氧基）甲基硅烷（MD'M）的氢化硅烷化中的作用。 ; 通常，发现1-官能化产物的活性和选择性很高。
• Olefin Metathesis Catalysts Containing <i>N,N′</i>-Diamidocarbenes
  作者：Jonathan P. Moerdyk、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/om200061c

  日期：2011.4.25

  crystallographic analysis revealed that the Ru−Ccarbene distances (1.938(5)−1.984(4) Å) measured in the DAC-supported complexes were relatively short, particularly in comparison to the range of Ru−Ccarbene distances typically observed in analogous N-heterocyclic carbene (NHC) supported complexes (1.96−2.03 Å). While the Tolman electronic parameters (TEP) of various DACs (2056−2057 cm−1) were calculated to

  合成并研究了一系列含N，N'-二叠氮碳烯（DACs）的Ru基烯烃复分解催化剂。X射线晶体学分析表明，在DAC负载的配合物中测得的Ru-C卡宾距离（1.938（5）-1.984（4）Å）相对较短，特别是与通常观察到的Ru-C卡宾距离的范围相比在类似的N-杂环卡宾（NHC）负载的配合物中（1.96-2.03Å）。尽管各种DAC（2056-2057 cm -1）的Tolman电子参数（TEP）与PCy 3（2056 cm -1）相似），由DAC支持的Ru配合物促进的二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）进行的速度相对较慢。然而，与含膦的配合物不同，DAC类似物将二甲基烯丙二酸二乙酯的RCM催化成其各自的四取代的烯烃。一系列电化学实验表明，带有DAC配体的Ru络合物比包含膦和各种N-杂环卡宾（NHCs）的类似络合物（包括四氢嘧啶二亚烷基，饱和的和饱和的）在较高的电势下（ΔE pa > 0.5 V