2-azido-N-(4-chlorobenzylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-chlorobenzylidene)aniline
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: SXUHYZIDGGFXEL-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-chlorobenzylidene)aniline 在 palladium on activated charcoal 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 11-(4-Chlorophenyl)-6-phenylbenzimidazolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  正式的[4 + 2]分子内环加成酮亚胺-亚胺。苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉的合成

  摘要：

  通过将酮亚胺与亚胺进行正式的[4 + 2]分子内环加成反应来制备苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01222-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-N-(4-chlorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  正式的[4 + 2]分子内环加成酮亚胺-亚胺。苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉的合成

  摘要：

  通过将酮亚胺与亚胺进行正式的[4 + 2]分子内环加成反应来制备苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01222-8

文献信息

• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。
• SPAGNOLO, PIERO;ZANIRATO, PAOLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2615-2620
  作者：SPAGNOLO, PIERO、ZANIRATO, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled [2+2] cycloaddition versus unprecedented imino-ene reactions of imino-ketenimines
  作者：Mateo Alajarı́n、Angel Vidal、Fulgencio Tovar、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01261-3

  日期：2002.8

  N-[(2-Benzylideneamino)phenyl]-C-methylketenimines undergo intramolecular cyclization via two different reaction pathways, a [2+2] cycloaddition and a rare imino-ene reaction, to yield azeto[1,2-a]benznnidazoles and 2-(alpha-styryl)benzimidazoles, respectively. The results are interpreted in terms of a two-step mechanism involving two stereoisomeric conjugated betaines as intermediates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formal [4+2] intramolecular cycloaddition ketenimine-imine. Synthesis of benzimidazo[1,2-b]isoquinolines
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、Fulgencio Tovar、Carlota Conesa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01222-8

  日期：1999.8

  Benzimidazo[1,2-b]isoquinolines have been prepared by a formal [4+2] intramolecular cycloaddition of ketenimines with imines.

  通过将酮亚胺与亚胺进行正式的[4 + 2]分子内环加成反应来制备苯并咪唑并[1,2- b ]异喹啉。