5-chloro-2-diphenylmethylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-diphenylmethylindole
• 英文别名: 2-benzhydryl-5-chloro-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN
• 分子量: 317.818
• InChiKey: RESWIYVHTGGGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-diphenylmethylindole 在 S-联萘酚磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘并萘衍生的膦作为有机催化剂在森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的邻苯醌甲基化物的[4 +1]环化中的应用

  摘要：

  使用萘并萘衍生的膦（NIP）作为有机催化剂，已建立了带有MBH碳酸酯的邻-QMs的有机催化[4 +1]环化反应。通过使用这种方法，已经以高收率和出色的非对映选择性（高达99％收率，> 95：5 dr）合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应不仅建立了用MBH碳酸酯对o -QMs的第一个[4 +1]环化反应，而且代表了萘酚衍生的膦作为有机催化剂在催化反应中的首次应用。另外，该反应还提供了用于构建2，3-二氢苯并呋喃支架的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01390
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-chloro-2-diphenylmethylindole
  参考文献：
  名称：

  酮基胺上的首次自由基加成：吲哚的新型合成

  摘要：

  描述了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。该方法是基于在苄基亚胺官能团的中心碳原子上分子内加成苄基的非链过程，导致5 -exo-dig环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00562-8

文献信息

• Intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines. Synthesis of 2-alkylindoles
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1039/b310593h

  日期：——

  The inter- and intramolecular addition of free radicals onto ketenimines is studied. All the attempts to add intermolecularly several silicon, oxygen or carbon centered radicals to N-(4-methylphenyl)-C,C-diphenyl ketenimine were unsuccessful. In contrast, the intramolecular addition of benzylic radicals, generated from xanthates, onto the central carbon of a ketenimine function with its N atom linked

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。
• Copper‐Catalyzed Sequential C(<i>sp</i>²)−H/C(<i>sp</i>³)−H Annulation of Indoles with Propargylic Alcohols to Access Hydrobenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yi‐Rui Zhang、Zong‐Wang Qiu、Zhao‐Jie Fu、Shao‐Shuai Chen、Han‐Peng Pan、Bao Qiong Li、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301475

  日期：2024.3.19

  Herein, we describe an efficient copper-catalyzed sequential C(sp2)–H/C(sp3)–H annulation of indoles with propargylic alcohols for the synthesis of diversely functionalized hydrobenzo[b]carbazole scaffolds. The reaction involves a Friedel-Crafts addition, 1,5-H shift, 6π electrocyclization, and dearomatization-aromatization cascade. Importantly, this is the first report of the use of 2-(diarylmethyl)indoles

  在此，我们描述了一种高效的铜催化吲哚与炔丙醇连续C(sp2)-H/C(sp3)-H环化反应，用于合成多种功能化的氢苯并[b]咔唑支架。该反应涉及弗里德尔-克来福特加成、1,5-H 变换、6π 电环化和脱芳构化-芳构化级联。重要的是，这是在无氧化剂条件下涉及 C(sp3)–H 吲哚官能化的 (3+3) 成环反应中使用 2-(二芳基甲基)吲哚作为三碳合成子的首次报道。