m-tolyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: m-tolyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate
• 英文别名: (3-methylphenyl) 3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: ZKAJLQKQOFIMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑-4-磺酰氯 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 m-tolyl 3,5-dimethylisoxazole-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑模板上的自由基Truce-Smiles反应：范围和局限性

  摘要：

  已详细研究了TiCl 3 -HCl作为促进剂在2-（（（（3,5-二甲基异恶唑-4-基）磺酰基）氧基）苯重氮盐的自由基Truce-Smiles反应中的应用。在这些反应中所期望的休战-斯迈尔斯重排（经由一个本位3'-取代反应）伴有一些副产物的形成，包括二氢苯并[5,6] [1,2] oxathiino [3,4 d ]异恶唑4,4-二氧化物，二氧化苯并[e] [1,2]草athinin-3-基）乙烷-1-酮，苯胺和氯代芳烃。用Cu（NO 3）2 -Cu 2代替TiCl 3 -HCl发现在这些反应中作为还原剂的O提供了大致可比的产物分布。竞争和自由基钟实验也提供了异恶唑核对芳基自由基攻击的相对敏感性的指示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.015