3-methyl-4-(1-phenylethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(1-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-4-(α-phenethyl)-pyridin
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: JTFCLMUCFFZANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-甲基吡啶 在 三乙基硼 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-methyl-4-(1-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷辅助烯烃的有机硼氢化物催化的Chichibabin型C4-位烷基化吡啶

  摘要：

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。

  DOI：

  10.1039/d0sc04808a

文献信息

• Nickel-catalysed para-CH activation of pyridine with switchable regioselective hydroheteroarylation of allylarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Chien-Hung Chen、Cheng-Yuan Liu、Ming-Shiuan Yu、Yung-Huei Lin、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c5cc07455j

  日期：——

  para-CH activation of pyridine with allylbenzene is described by Ni/Al cooperative catalysis to achieve branch and linear selectivity.

  使用Ni/Al协同催化描述了烯丙基苯与吡啶的para-CH活化，以实现支链和线性选择性。
• Cobalt-Catalyzed C4-Selective Direct Alkylation of Pyridines
  作者：Takashi Andou、Yutaka Saga、Hirotomo Komai、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201208666

  日期：2013.3.11

  How pyridine got its tail: A new catalyst for the atom‐economical C4‐selective direct alkylation of pyridines is described. A combination of CoBr2 and LiBEt3H catalyzes the reaction of pyridines with 1‐alkenes at 70 °C to give alkylation products with C4/C2 ratios of >20:1. Substrate/catalyst ratios of up to 4000, and a turnover number of 3440 were achieved.

  吡啶是如何产生尾巴的：描述了一种用于原子经济的吡啶的C4选择性直接烷基化的新催化剂。CoBr 2和LiBEt 3 H的组合可在70°C催化吡啶与1-烯烃的反应，得到C4 / C2比> 20：1的烷基化产物。底物/催化剂的比例高达4000，周转数达到3440。
• Chromium-Catalyzed Regioselective Hydropyridination of Styrenes
  作者：Yuexuan Li、Gongda Deng、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01021

  日期：2016.3.14

  The first chromium-catalyzed regioselective addition of para-C-H bonds, of pyridines across styrenes is disclosed. The hydrofunctionalization reaction was promoted by a low-cost chromium(III) chloride combining with a cyclohexyl Grignard reagent and 2,2'-bipyridine, which allows for the highly selective formation of branched products via the cleavage of inert C-H bonds Of pyridines.
• WALTER L. A.; CHANG W. K.; MCGLOTTEN J.; FOESTER R., J. HETEROCYCLIC CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 1, 47-51
  作者：WALTER L. A.、 CHANG W. K.、 MCGLOTTEN J.、 FOESTER R.

  DOI：——

  日期：——
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。