4-phenyl-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XBOMIGHNYMWSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到5-O,5-O'-diethyl 4-O-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole-4,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基恶唑与羟丙二酸二乙酯的正式 [3 + 2] 环加成反应的区域控制

  摘要：

  氯化锡 (IV) 催化的 5-烷氧基-2-(对甲氧基苯基)-或 2-苯基恶唑与氧代丙二酸二乙酯的缩甲醛 [3 + 2] 环加成反应以高区域选择性得到 2-恶唑啉-4,5,5-三羧酸酯。4-取代的 5-烷氧基-2-甲基恶唑显示出改变区域选择性的趋势，在区域选择性方面提供比 2-恶唑啉更多的 3-恶唑啉-2,5,5-三羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1673
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-phenylacetate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenyl-5-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性钴（II）配合物催化不对称形式的[3 + 2]环加成反应合成1,2,4-三唑啉

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/Co(BF4)2.6H2O络合物实现了5-烷氧基恶唑与偶氮二羧酸酯化合物的高效催化不对称形式[3 + 2]环加成反应。获得了一系列多取代的1,2,4-三唑啉化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc01278k

文献信息

• Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles through Formal [3 + 2] Cycloaddition of Oxazoles with Nitrosobenzene Derivatives
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1231

  日期：1998.5

  The reactions of substituted oxazoles with nitrosobenzene gave 2-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectively through formal [3 + 2] cycloadditions proceeding via a ringopening of oxazoles by an attack of nitrosobenzene. The reactions with 1-chloro- and 1-methyl-4-nitrosobenzenes also produced the corresponding 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles regioselectivity.

  取代的恶唑与亚硝基苯的反应通过正式的 [3 + 2] 环加成反应区域选择性地得到 2-苯基-2,5-二氢-1,2,4-恶二唑，通过亚硝基苯的攻击使恶唑开环进行。与 1-氯-和 1-甲基-4-亚硝基苯的反应也产生了相应的 2,5-二氢-1,2,4-恶二唑区域选择性。
• Regioselectivity in Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Diethyl Oxomalonate and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Toshikazu Ibata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-01-9277

  日期：——

  Tin(IV) chloride-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of 5-alkoxy-2-(p-methoxyphenyl)- or 2-phenyloxazoles with diethyl oxomalonate gave 4,5,5-tris(alkoxycarbonyl)-2-oxazolines in high regioselectivity. Under similar conditions, 4-substituted 5-alkoxy-2-methyloxazoles showed a trend to shift the regioselectivity in favor for 3-oxazolines rather than 2-oxazolines. Reaction of 5-alkoxy-4-ethoxycarbonyloxazoles with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone proceeded only under high pressure to give 2-oxazolines exclusively.