1-(tert-butyl)-4-isopentylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-isopentylbenzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(3-methylbutyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RWELWKJUTIIXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-isopentylbenzene 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的丁烯转移可实现邻位亚甲基CH键的区域选择性分化。

  摘要：

  银催化的氮烯插入能够以高收率形成苯并阿磺酰胺，并且具有与其他过渡金属氮烯转移催化剂互补的区域选择性。对于烷基取代的苯磺酰胺前体，优先形成六元苯并磺酰胺环。具有γ-支链烷基取代基的苯磺酰胺也可实现配体控制的可调性。机理探针表明，反应途径的不同取决于α（苄基）或β（同苄基）CH键是否发生酰胺化以及催化剂的身份。

  DOI：

  10.1039/c9cc04006d
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(tert-butyl)-4-isopentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的丁烯转移可实现邻位亚甲基CH键的区域选择性分化。

  摘要：

  银催化的氮烯插入能够以高收率形成苯并阿磺酰胺，并且具有与其他过渡金属氮烯转移催化剂互补的区域选择性。对于烷基取代的苯磺酰胺前体，优先形成六元苯并磺酰胺环。具有γ-支链烷基取代基的苯磺酰胺也可实现配体控制的可调性。机理探针表明，反应途径的不同取决于α（苄基）或β（同苄基）CH键是否发生酰胺化以及催化剂的身份。

  DOI：

  10.1039/c9cc04006d

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Analyzing Site Selectivity in Rh₂(esp)₂-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions
  作者：Elizabeth N. Bess、Ryan J. DeLuca、Daniel J. Tindall、Martins S. Oderinde、Jennifer L. Roizen、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5015508

  日期：2014.4.16

  Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disparate bond types and the subtle interplay of steric and electronic effects that influence reactivity. Herein, the factors governing selective Rh2(esp)2-catalyzed C–H amination of isoamylbenzene derivatives are investigated, where modification to both

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• Stille Cross-Coupling of Activated Alkyltin Reagents under “Ligandless” Conditions
  作者：Agnes Herve、Alain L. Rodriguez、Eric Fouquet

  DOI：10.1021/jo047907q

  日期：2005.3.1

  Monoalkyltins activated by a fluoride source are shown to be as reactive as their vinyl or aryl homologues in the Stille coupling reaction, thus providing an easy entry into the pallado-catalyzed formation of Csp3−Csp2 bonds. In addition to this uncommon reactivity, this methodology holds several advantages such as (i) a quantitative preparation of stable and easy to handle alkyltin reagents 2, (ii) a simplified

  在Stille偶联反应中，由氟化物源活化的单烷基锡显示出与它们的乙烯基或芳基同系物一样的反应性，因此提供了容易进入Pallado催化的Csp 3 -Csp 2键的形成的能力。除了这种不常见的反应性之外，这种方法还具有一些优点，例如（i）定量制备稳定且易于处理的烷基锡试剂2，（ii）在中性条件下无需任何膦添加配体的简化偶联步骤，以及（iii）从无机无毒锡副产物中轻松纯化有机产物的步骤。
• New Monoorganostannanes as Efficient Reagents for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Eric Fouquet、Michel Pereyre、Alain L. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo970465g

  日期：1997.8.1
• Catalytic synthesis and reactions of magnesiocycloalkanes. 2. Synthesis of substituted magnesiocyclopentanes in the presence of zirconium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. M. Sultanov、R. G. Gaimaldinov、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01150907

  日期：1992.4

  Catalytic cyclometallation of styrene, m-methylstyrene, p-tert-butylstyrene, and 1-hexene with di-n-alkylmagnesium compounds (n-R2Mg, where R = C3H7, C4H9, and C6H13) in the presence of Cp2Zr2Cl2 has given high yields of 2,4-disubstituted magnesiocyclopentanes. The probable mode of formation of magnesiocyclopentanes, involving zirconocyclopentanes formed from Cp2ZrCl2, n-R2Mg, and the appropriate olefins as reactive intermediates in the cyclometallation, is discussed.