N-methoxy-5-methyl-3-phenylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methoxy-5-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-Methoxy-5-methyl-3-phenylindole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DRNNKJIAKDQOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 苯乙炔 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-methoxy-5-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与炔烃的烷基环加成反应可高效合成N-甲氧基吲哚

  摘要：

  在K 2 CO 3 /（CH 3）2 SO 4的存在下，亚硝基芳烃与炔烃之间的反应可中等至极高的产率生产N-甲氧基吲哚。具有共轭取代基的末端炔烃仅提供3-取代的N-甲氧基吲哚。与丙酸甲酯的类似反应提供了从芥末中一步制备植物抗毒素新类似物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo051609r

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methoxyindoles via Alkylative Cycloaddition of Nitrosoarenes with Alkynes
  作者：Andrea Penoni、Giovanni Palmisano、Gianluigi Broggini、Ayako Kadowaki、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo051609r

  日期：2006.1.1

  N-Methoxyindoles are produced in moderate to excellent yields from the reaction between nitrosoarenes and alkynes in the presence of K2CO3/(CH3)2SO4. Terminal alkynes with conjugating substituents afford 3-substituted N-methoxyindoles exclusively. The analogous reactions with methyl propiolate provide a one-step preparation of phytoalexin analogues from Wasabi.

  在K 2 CO 3 /（CH 3）2 SO 4的存在下，亚硝基芳烃与炔烃之间的反应可中等至极高的产率生产N-甲氧基吲哚。具有共轭取代基的末端炔烃仅提供3-取代的N-甲氧基吲哚。与丙酸甲酯的类似反应提供了从芥末中一步制备植物抗毒素新类似物的方法。