(1R,4S,5S)-2,2,5-trimethyl-7-p-toluyl-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.2]non-8-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (1R,4S,5S)-2,2,5-trimethyl-7-p-toluyl-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.2]non-8-en-4-ol
• 英文别名: (1R,4S,5S)-2,2,5-trimethyl-7-(4-methylphenyl)-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-en-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: NVKWAZHNLHOGGB-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  优葛缕酮 在 sodium tetrahydroborate 、 Candida antarctica lipase (Chirazyme L₅ Lyo) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1R,4S,5S)-2,2,5-trimethyl-7-p-toluyl-6-oxa-7-aza-bicyclo[3.2.2]non-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗寄生虫活性的新恶嗪的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  使用狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列具有潜在抗寄生虫活性的新恶嗪，它们基于真双氯芬烯作为二烯和具有不同电子特性的亚硝基苯作为二烯亲和物而衍生出的萜烯。对恶性疟原虫，克氏锥虫和布氏锥虫的体外试验评估了其生物学活性。这些恶嗪中的一些具有20-50μM的活性，可能是开发具有改善药理特性的新型抗寄生虫药物的领导者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.032

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new oxazines with potential antiparasitic activity
  作者：Daniela Gamenara、Horacio Heinzen、Patrick Moyna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.032

  日期：2007.4

  A series of new oxazines with potential antiparasitic activity was prepared using Diels–Alder reactions, based on terpenes derived from eucarvone as dienes and nitrosoarenes with different electronic characteristics as dienophiles. The biological activity was evaluated with in vitro assays against Plasmodium falciparum, Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei rhodesiense. Some of these oxazines have

  使用狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列具有潜在抗寄生虫活性的新恶嗪，它们基于真双氯芬烯作为二烯和具有不同电子特性的亚硝基苯作为二烯亲和物而衍生出的萜烯。对恶性疟原虫，克氏锥虫和布氏锥虫的体外试验评估了其生物学活性。这些恶嗪中的一些具有20-50μM的活性，可能是开发具有改善药理特性的新型抗寄生虫药物的领导者。