(R)-benzyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate
• 英文别名: benzyl pantothenate；benzyl 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: TWIKTFODCBJEOE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate 在 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-(3-oxobutanoyloxy)butanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索三种细菌泛酸激酶的配体偏好

  摘要：

  泛酸激酶（PanK）催化泛酸向4'-磷酸泛酸的转化，这是辅酶A生物合成的第一步。尽管已经报道了多种泛酸抗代谢物和PanK抑制剂可用于细菌I型和II型PanK，但只有少数弱抑制剂可用于细菌III型PanK酶。在这里，使用方便的合成方法合成了一系列泛酸类似物。将该化合物用作小型有机探针，以比较三种不同类型细菌PanK的配体偏好。总体而言，每种PanK类型都鉴定了几种新的抑制剂和底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.042
• 作为产物：
  描述：

  β-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 D-(-)-泛酰内酯 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(R)-benzyl 3-(2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索三种细菌泛酸激酶的配体偏好

  摘要：

  泛酸激酶（PanK）催化泛酸向4'-磷酸泛酸的转化，这是辅酶A生物合成的第一步。尽管已经报道了多种泛酸抗代谢物和PanK抑制剂可用于细菌I型和II型PanK，但只有少数弱抑制剂可用于细菌III型PanK酶。在这里，使用方便的合成方法合成了一系列泛酸类似物。将该化合物用作小型有机探针，以比较三种不同类型细菌PanK的配体偏好。总体而言，每种PanK类型都鉴定了几种新的抑制剂和底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.042

文献信息

• [EN] PANOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS PANOTHÉNATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：RETROPHIN INC

  公开号：WO2015061792A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Compounds having the following formula (E): Formula E or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R', R'', X and n are as defined herein are provided. Methods comprising use of such compounds for the treatment of neurologic disorders, such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration, and pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders are also provided.

  提供具有以下公式（E）的化合物：公式E或其药学上可接受的盐，其中R、R'、R''、X和n如本文所定义。还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关性神经退行性疾病）的方法，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗神经系统疾病中的应用。
• PANOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Retrophin, Inc.

  公开号：US20160264607A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds having the following formula (E): Formula E or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R′, R″, X and n are as defined herein are provided. Methods comprising use of such compounds for the treatment of neurologic disorders, such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration, and pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders are also provided.

  本发明提供具有下列化学式(E)或其药学上可接受的盐的化合物，其中R、R′、R″、X和n如本文所定义。本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病（例如泛酸激酶相关的神经退行性疾病）的方法，以及包含这些化合物的制药组合物和它们在神经系统疾病治疗中的用途。
• Multifaceted Target Specificity Analysis as a Tool in Antimicrobial Drug Development: Type III Pantothenate Kinases as a Case Study
  作者：Siobhan Ernan Brigg、Lizbé Koekemoer、Leisl A. Brand、Erick Strauss

  DOI：10.1002/cmdc.202200630

  日期：——

  Multifaceted Target Specificity Analysis (MTSA) was developed as a tool for evaluating inhibitor interactions with homologous targets in closely related organisms to allow for a prediction on the likelihood that an antimicrobial developed using a target-based approach would show broad-spectrum activity. Type III pantothenate kinase, an antimicrobial drug target with a well-defined active site, was

  多方面目标特异性分析(MTSA) 被开发为一种工具，用于评估抑制剂与密切相关生物体中同源目标的相互作用，以预测使用基于目标的方法开发的抗菌剂显示广谱活性的可能性。III 型泛酸激酶是一种具有明确活性位点的抗菌药物靶标，用于证明其应用。
• Methods of producing pantothenic acid derivative and its starting materials for producing the same
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0612740B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5719298A
  申请人：——

  公开号：US5719298A

  公开（公告）日：1998-02-17