N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)benzimidazol-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: SQWPABRNCVHIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺与二甲基亚砜的环化反应获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺

  摘要：

  开发了钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺和二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺。DMSO被1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此过程中充当“ CH ”片段。它代表了导致苯并咪唑的简便途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.066

文献信息

• US6376538B1
  申请人：——

  公开号：US6376538B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• Palladium-catalyzed annulation of 2-(aryldiazenyl) aniline with dimethyl sulfoxide to access N-aryl-1H-benzo[d]imidazol-1-amine
  作者：Hepan Wang、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.066

  日期：2017.10

  A palladium-catalyzed annulation of 2-(aryldiazenyl) aniline and dimethyl sulfoxide was developed to access N-aryl-1H-benzo[d]imidazol-1-amine in moderate to good yields. Activated by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO), DMSO served as a “CH” fragment during this procedure. It represents a facile pathway leading to benzimidazoles.

  开发了钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺和二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺。DMSO被1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此过程中充当“ CH ”片段。它代表了导致苯并咪唑的简便途径。