N-indan-4-yl-3-oxo-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-indan-4-yl-3-oxo-butyramide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HVHUIJFRMSEHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-indan-4-yl-3-oxo-butyramide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4-methyl-8,9-dihydro-1H-cyclopenta[h]quinolin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4-氨基茚满 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到N-indan-4-yl-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  克诺尔环化和张力超亲电子

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo7013092

文献信息

• Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo7013092

  日期：2007.12.1

  theoretical methods. The results of these studies indicate that β-ketoamides such as acetoacetanilide undergo diprotonation at the two carbonyl oxygen atoms to form distonic superelectrophiles. Direct observation of a dicationic superelectrophile was achieved by low-temperature 1H, 15N, and 13C NMR from FSO3H−SbF5−SO2ClF solutions. In synthetic studies, the Brønsted superacid CF3SO3H is found to be an effective

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。