indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal
• 英文别名: Spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-4,7-dihydro-1,3-dioxepine]；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-4,7-dihydro-1,3-dioxepine]
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YCVQFOUTKPRBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  衍生自 indan-2-one 的 spiketals 的热化学和光化学：逐步过程与 coarctate 碎裂。

  摘要：

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.191
• 作为产物：
  描述：

  indan-2-one ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal
  参考文献：
  名称：

  衍生自 indan-2-one 的 spiketals 的热化学和光化学：逐步过程与 coarctate 碎裂。

  摘要：

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.191

文献信息

• Thermochemistry and photochemistry of spiroketals derived from indan-2-one: Stepwise processes versus coarctate fragmentations
  作者：Götz Bucher、Gernot Heitmann、Rainer Herges

  DOI：10.3762/bjoc.9.191

  日期：——

  Coarctate reactions are defined as reactions that include atoms at which two bonds are made and two bonds are broken simultaneously. In the pursuit of the discovery of new coarctate reactions we investigate the fragmentation reactions of cyclic ketals. Three ketals with different ring sizes derived from indan-2-one were decomposed by photolysis and pyrolysis. Particularly clean is the photolysis of

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。