indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal
• 英文别名: Spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-4,7-dihydro-1,3-dioxepine]；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-4,7-dihydro-1,3-dioxepine]
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YCVQFOUTKPRBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  衍生自 indan-2-one 的 spiketals 的热化学和光化学：逐步过程与 coarctate 碎裂。

  摘要：

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.191
• 作为产物：
  描述：

  indan-2-one ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 indan-2-one cis-2-butene-1,4-diol ketal
  参考文献：
  名称：

  衍生自 indan-2-one 的 spiketals 的热化学和光化学：逐步过程与 coarctate 碎裂。

  摘要：

  Coarctate 反应被定义为包括两个键形成和两个键同时断裂的原子的反应。为了发现新的缩氨酸反应，我们研究了环状缩酮的裂解反应。来自indan-2-one的三个不同环大小的缩酮通过光解和热解被分解。特别干净的是 indan-2-one ketal 1 的光解，它产生邻醌二甲烷、二氧化碳和乙烯。该机制形式上对应于光化学允许的缩氨酸裂解。五环缩酮的热解产生多种产物。这与辐射时观察到的缩氨酸裂解在热化学上被禁止的事实是一致的，尽管这个排除原则不适用于螯合反应。相比之下，七环缩酮 3 的裂解在热化学上是允许的，而在光化学上是禁止的。在热解 3 时，分离出几种产物，这可以通过缩氨酸裂解来解释。然而，反应不太干净，逐步机制可能会相互竞争。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.191