2-(p-methylphenylamino)methyl-4-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methylphenylamino)methyl-4-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[(4-methylanilino)methyl]benzonitrile；4-fluoro-2-[(4-methylanilino)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: SOLPMUZCPFDUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-(p-methylphenylamino)methyl-4-fluorobenzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(p-methylphenylamino)methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（（4-Arylpiperazin-1-yl）methyl）苄腈衍生物作为口服丙型肝炎病毒抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  尽管直接作用的抗病毒药物在过去十年中彻底改变了丙型肝炎病毒（HCV）的感染治疗方法，但在没有疫苗的情况下，需要更多的努力来消除HCV。4-（哌嗪-1-基）-2-（（对甲苯基氨基）甲基）-苯甲腈（1）是一种中等的HCV抑制剂，可通过使用HCV感染的Huh7.5细胞培养物进行的内部筛选确定。从其开始，化学优化提供了新的2-（（4-芳基哌嗪-1-基）甲基）苄腈支架，其对HCV的抗病毒活性显着提高。通过结构-活性关系研究确定了一种高效的HCV抑制剂35（L0909，EC 50 = 0.022μM，SI> 600）。生物学研究表明，L0909可以通过在HCV进入阶段采取行动来阻止HCV复制。对于该化合物，观察到了对临床耐药HCV突变株的高敏感性以及与临床药物的协同作用。进一步的药物研究表明，L0909具有持久性，可以口服，并且体内毒性低。这些结果表明，L0909是有前途的HCV进入抑制剂，可用于单一或联合治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00232
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(p-methylphenylamino)methyl-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（（4-Arylpiperazin-1-yl）methyl）苄腈衍生物作为口服丙型肝炎病毒抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  尽管直接作用的抗病毒药物在过去十年中彻底改变了丙型肝炎病毒（HCV）的感染治疗方法，但在没有疫苗的情况下，需要更多的努力来消除HCV。4-（哌嗪-1-基）-2-（（对甲苯基氨基）甲基）-苯甲腈（1）是一种中等的HCV抑制剂，可通过使用HCV感染的Huh7.5细胞培养物进行的内部筛选确定。从其开始，化学优化提供了新的2-（（4-芳基哌嗪-1-基）甲基）苄腈支架，其对HCV的抗病毒活性显着提高。通过结构-活性关系研究确定了一种高效的HCV抑制剂35（L0909，EC 50 = 0.022μM，SI> 600）。生物学研究表明，L0909可以通过在HCV进入阶段采取行动来阻止HCV复制。对于该化合物，观察到了对临床耐药HCV突变株的高敏感性以及与临床药物的协同作用。进一步的药物研究表明，L0909具有持久性，可以口服，并且体内毒性低。这些结果表明，L0909是有前途的HCV进入抑制剂，可用于单一或联合治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00232

文献信息

• Type of antiviral compound
  申请人：Institute of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US10252987B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Provided are a new aromatic cyanogen compound and a preparation method thereof. The present invention also relates to the use of such compound in antiviral drugs, in particular the use thereof in anti-HCV drugs.

  本发明提供了一种新的芳香族氰基化合物及其制备方法。本发明还涉及此类化合物在抗病毒药物中的应用，特别是在抗 H-CV 药物中的应用。
• NEW TYPE OF ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Institute of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3339287B1

  公开（公告）日：2020-07-01