methyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-1-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: LMKIGSMBPQZLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 乙酰乙酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以72%的产率得到methyl 5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles

  摘要：

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.05.006

文献信息

• A simple route towards the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from primary amines and 1,3-dicarbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Ningxin Guo、Xiufen Liu、Hongyan Xu、Xi Zhou、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9ob01156k

  日期：——

  acetic acid-promoted approach that enables the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been achieved. This transformation employs readily available primary amines, 1,3-dicarbonyls and tosyl azide as the starting materials via a cycloaddition reaction under metal-free conditions. The reaction provides a simple access to fully substituted 1,2,3-triazoles from commercial substrates

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。
• 一种1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110015999B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，包括下述步骤：在酸作为添加剂的条件下，对甲苯磺酰叠氮、胺类化合物和二羰基类化合物在有机溶剂中进行反应得到所述的1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的1,2,3‑三氮唑类化合物的合成方法，其所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，无需金属催化及参与，不需要氮气保护或无氧环境，反应产物易于纯化。代替了金属催化剂或者强碱参与的有机合成反应，简化了合成反应条件，避免了金属离子引入产物中。