亚氨基二乙酸二甲酯 | 6096-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 亚氨基二乙酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl iminodiacetate
• 英文别名: iminodiacetic acid dimethyl ester；dimethyl 2,2'-azanediyldiacetate；methyl iminodiacetate；Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 6096-81-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11150577
• 分子量: 161.158
• InChiKey: VNYJDSJLCWDYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C
• 沸点：
  126 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.1675 g/cm3(Temp: 16.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 {[2-(4-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-ethyl]-methoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有双吡唑结构的新配体家族的合成。双吡唑基甲基醚的反应性

  摘要：

  我们报告了一个新的含有双吡唑结构的螯合配体家族的合成。它们中的一些在与亚氨基二乙酸甲酯反应时会发生不寻常的反应。我们提出了一种可能涉及 4-氯甲基吡唑和相应的醇作为反应中间体的初步机制。相应的 Gd 配合物表现出有趣的弛豫特性，是潜在的顺磁性造影剂。

  DOI：

  10.3987/com-05-10402
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl hydrazonobisacetate hydrochloride 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到亚氨基二乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Barsukov, A. V.; Yaroshenko, G. F.; Lastovskii, R. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1109 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚氨基二乙酸二甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用KBH 4还原双（N-烯基苯并咪唑）Pd（II）配合物中的孤立双键

  摘要：

  已经研究了钯（II）促进的N-烯基苯并咪唑的邻位氨化反应。二氯双（1-（烯基）苯并咪唑）钯（II）配合物被确定为初始反应产物，被证明对该过程所需的后续氧化胺化反应呈惰性。相反，它们容易被KBH 4还原，得到相应的1-烷基苯并恶唑作为主要反应产物。通过X射线衍射分析确定分离的复合反式-二氯双（1-（3-丁烯基）苯并咪唑）钯（II）的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02679-3

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。
• [EN] DIARYLAMINE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF PEROXYNITRITE<br/>[FR] SONDES FLUOROGÈNES À BASE DE DIARYLAMINE UTILISABLES EN VUE DE LA DÉTECTION DE PÉROXYNITRITE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2013113279A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening peroxynitrite. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining peroxynitrite in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of peroxynitrite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high- throughput screening methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite in chemical and biological samples.

  本发明提供了改进的氟发生化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐的试剂。所述氟发生化合物能够产生例如绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。还提供了用于选择性地对活细胞线粒体中的过氧亚硝酸盐进行染色的氟发生化合物。还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐的存在和/或数量的方法。还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐水平的化合物的高通量筛选方法。
• Synthesis of new spin probes based on aminoaryl-substituted imidazoline nitroxides
  作者：V. A. Reznikov、T. A. Berezina、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01169720

  日期：1994.3

  A series of new spin probes, azides and isothiocyanates, were synthesized starting from aminoaryl-substituted nitroxides which are derivatives of 3-imidazoline and 3-imidazoline-3-oxide. The new compounds were transformed to complexones, derivatives of iminodiacetic acid.

  一系列新的自旋探针，叠氮化物和异硫氰酸酯，是从氨基芳基取代的氮氧化物开始合成的，氮氧化物是 3-咪唑啉和 3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物。新化合物被转化为配合物，即亚氨基二乙酸的衍生物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018132759A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides compounds useful in treating or preventing inflammation, acne, bacterial conditions and promoting the appearance of healthy skin and compositions including these compounds.

  本发明提供了用于治疗或预防炎症、痤疮、细菌感染并促进健康皮肤外观的化合物，以及包含这些化合物的组合物。