6-(N-Boc)amino-3-methyl-4(E)-hexenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(N-Boc)amino-3-methyl-4(E)-hexenal
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-4-methyl-6-oxohex-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: YBXODPXGRUPFOC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-Boc-氨基丙炔 在 Schwartz's reagent 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到6-(N-Boc)amino-3-methyl-4(E)-hexenal
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）二甲基硫醚催化烯基-烷基锌酸酯试剂中烯基的1,4-加成

  摘要：

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物{（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.041

文献信息

• Direct Copper(I) Iodide Dimethyl Sulfide Catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Groups from Vinylzirconocene Reagents
  作者：Amer El-Batta、Taleb R. Hage、Steve Plotkin、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/ol036141y

  日期：2004.1.1

  text] CuI.0.75DMS complex is an excellent catalyst for the direct conjugate addition of alkenyl groups from vinylzirconocene reagents to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. The presence of the catalyst with an alkenylzirconocene, at +40 degrees C in THF, circumvents the need for making discrete alkenylcopper reagents. The catalyst is superior in terms of product yields and alkene flexibility

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。