(1S,2S,6S)-tert-butyl-6-(diethoxyphosphoryl)-2′-oxo-2-(2-oxoethyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3′-indoline]-1′-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6S)-tert-butyl-6-(diethoxyphosphoryl)-2′-oxo-2-(2-oxoethyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3′-indoline]-1′-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5S)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2'-oxo-3-(2-oxoethyl)spiro[cyclohexene-4,3'-indole]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₇P
• 分子量: 477.494
• InChiKey: JTLFJYMOCWLHRR-VWQFJMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-tert-butyl-6-(diethoxyphosphoryl)-2′-oxo-2-(2-oxoethyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3′-indoline]-1′-carboxylate 在 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷二烯亲和体和2,4-二烯类的氨基催化不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  带有磷官能团的手性化合物是有价值的，因为它们在生物学研究和不对称催化中的广泛应用。在这里，我们介绍了在手性胺1经由三烯胺类物质的介导（三烯胺催化）的情况下，含磷的亲二烯体和2,4-二烯之间的不对称Diels-Alder环加成反应。以优异的对映选择性（高达99％ee）和良好至高非对映选择性（高达> 19：1）有效地构建了一系列稠密官能化的膦酰基环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.001
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₈H₂₁NO₃S 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,6S)-tert-butyl-6-(diethoxyphosphoryl)-2′-oxo-2-(2-oxoethyl)spiro[cyclohex[3]ene-1,3′-indoline]-1′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷二烯亲和体和2,4-二烯类的氨基催化不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  带有磷官能团的手性化合物是有价值的，因为它们在生物学研究和不对称催化中的广泛应用。在这里，我们介绍了在手性胺1经由三烯胺类物质的介导（三烯胺催化）的情况下，含磷的亲二烯体和2,4-二烯之间的不对称Diels-Alder环加成反应。以优异的对映选择性（高达99％ee）和良好至高非对映选择性（高达> 19：1）有效地构建了一系列稠密官能化的膦酰基环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.001

文献信息

• Aminocatalytic asymmetric Diels–Alder reaction of phosphorus dienophiles and 2,4-dienals
  作者：Qing-Qing Zhou、Xin Yuan、You-Cai Xiao、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.001

  日期：2013.12

  functional group are valuable because of their wide application in biological studies and asymmetric catalysis. Here we present an asymmetric Diels–Alder cycloaddition between phosphor-containing dienophiles and 2,4-dienals under the catalysis of chiral amine 1 via the intermediacy of trienamine species (trienamine catalysis). A spectrum of densely functionalized phosphonocyclohexene derivatives was efficiently

  带有磷官能团的手性化合物是有价值的，因为它们在生物学研究和不对称催化中的广泛应用。在这里，我们介绍了在手性胺1经由三烯胺类物质的介导（三烯胺催化）的情况下，含磷的亲二烯体和2,4-二烯之间的不对称Diels-Alder环加成反应。以优异的对映选择性（高达99％ee）和良好至高非对映选择性（高达> 19：1）有效地构建了一系列稠密官能化的膦酰基环己烯衍生物。