N-acetylblasticidin S

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylblasticidin S
• 英文别名: Acetylblasticidin S；(2S,3S,6R)-3-[[(3S)-3-acetamido-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₈N₈O₆
• 分子量: 464.481
• InChiKey: KKMQGSAQSNGBOY-RKLWJJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  leucylblasticidin S 在 ammonium hydroxide 、 Streptomyces griseochromogenes cell-free extract 作用下， 以 phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetylblasticidin S
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌链霉菌生物合成沙丁鱼胶S的最终步骤的重新评估和新的自我抵抗机制的鉴定。

  摘要：

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01060-1

文献信息

• New Metabolic Pathway for Converting Blasticidin S in Aspergillus flavus and Inhibitory Activity of Aflatoxin Production by Blasticidin S Metabolites
  作者：Tomoya Yoshinari、Shohei Sakuda、Maiko Watanabe、Yoichi Kamata、Takahiro Ohnishi、Yoshiko Sugita-Konishi

  DOI：10.1021/jf402745c

  日期：2013.8.21

  Blasticidin S, a protein synthesis inhibitor, inhibits aflatoxin production of Aspergillus flavus without affecting fungal growth. Analysis of metabolites in blasticidin S-treated A. flavus using quadrupole time-of-flight liquid chromatography mass spectrometry showed that blasticidin S was metabolized into a novel metabolite, N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S. Conversion of blasticidin S to N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S via deaminohydroxyblasticidin S or N-acetylblasticidin S was observed in in vivo and in vitro A. flavus systems. Blasticidin S and N-acetylblasticidin S inhibited the growth of Aspergillus niger strongly and weakly, respectively, but deaminohydroxyblasticidin S and N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S did not inhibit its growth. On the other hand, deaminohydroxyblasticidin S sustained the inhibition of aflatoxin production whereas N-acetylblasticidin S and N-acetyldeaminohydroxyblasticidin S did not. These results suggest that the free amino group at C-13 of blasticidin S and deaminohydroxyblasticidin S may be important for the inhibitory activity of aflatoxin production.
• Reevaluation of the Final Steps in the Biosynthesis of Blasticidin S by Streptomyces griseochromogenes and Identification of a Novel Self-Resistance Mechanism
  作者：Qibo Zhang、Martha C Cone、Steven J Gould、T Mark Zabriskie

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01060-1

  日期：2000.1

  steps in the biosynthesis of the antifungal peptidyl-nucleoside blasticidin S (3) have been revised to include a novel self-resistance mechanism wherein the previously proposed final precursor, demethylblasticidin S (7), is modified with a leucine residue yielding leucyldemethylblasticidin S (10) which exhibits reduced antibiotic activity. Methylation of 10 yields leucylblasticidin S (9) which can

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。