1,3-diethyl-6-methyl-5-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diethyl-6-methyl-5-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Diethyl-6-methyl-5-phenylpyrimidine-2,4-dione；1,3-diethyl-6-methyl-5-phenylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VJUFQODRZITPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-丙炔-三-正-丁基锡 、 异氰酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,3-diethyl-6-methyl-5-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化的炔烃和异氰酸酯的环加成反应，提供嘧啶-二酮

  摘要：

  描述了一种提供炔嘧啶-二酮的Ni / N-杂环卡宾催化的一个炔烃和两个异氰酸酯的环加成。该协议成功的关键是使用不对称取代的炔烃，它比嘧啶酮更易于形成嘧啶-二酮。制备了各种嘧啶-二酮。报道了三丁基（1-丙炔基）锡的一锅环加成和Stille偶联。竞争研究还提供了环加成机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.119

文献信息

• A nickel(0) catalyzed cycloaddition of alkynes and isocyanates that affords pyrimidine-diones
  作者：Hung A. Duong、Janis Louie

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.119

  日期：2006.8

  carbene catalyzed cycloaddition of one alkyne and two isocyanates that affords pyrimidine-dione is described. The key to the success of this protocol is the use of unsymmetrically substituted alkynes that favors the formation of pyrimidine-diones over pyridones. A variety of pyrimidine-diones were prepared. A one-pot cycloaddition and Stille coupling were reported for tributyl(1-propynyl)tin. Competition

  描述了一种提供炔嘧啶-二酮的Ni / N-杂环卡宾催化的一个炔烃和两个异氰酸酯的环加成。该协议成功的关键是使用不对称取代的炔烃，它比嘧啶酮更易于形成嘧啶-二酮。制备了各种嘧啶-二酮。报道了三丁基（1-丙炔基）锡的一锅环加成和Stille偶联。竞争研究还提供了环加成机理的见解。