2,3-O-isopropylidene-L-rhamnnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-rhamnnopyranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose；2,3-O-isopropylidene-L-rhamnose；2,3-O-Isopropyliden-L-rhamnose；(3aR,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,7-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CAEBFFQELODYPR-QKVVPUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-rhamnnopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-O-isopropylidene-L-rhamnnopyranose
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5

文献信息

• Chemoselective Iterative Dehydrative Glycosylation
  作者：Hien M. Nguyen、Jennifer L. Poole、David Y. Gin

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<414::aid-anie414>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  The inherent difference in nucleophilicity between alkyl alcohols and free hemiacetals is capitalized upon in a new approach to chemoselective glycosylation. The strategy employs a controlled dehydrative coupling reaction for the rapid assembly of complex oligosaccharides and obviates the need for the extensive protective group and anomeric leaving group differentiation that is traditionally required

  烷基醇与游离半缩醛之间亲核性的内在差异是利用一种新的化学选择性糖基化方法来实现的。该策略采用受控的脱水偶联反应来快速组装复杂的寡糖，从而避免了传统上需要的广泛保护基和异头离去基团的分化。
• Synthesis of Seven-Membered Ring Glycals via <i>endo</i>-Selective Alkynol Cycloisomerization
  作者：Eva Alcázar、Joseph M. Pletcher、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0483495

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Alkynyldiols 1 undergo cycloisomerization to the corresponding seven-membered cyclic enol ethers 2 under tungsten carbonyl catalysis. This novel transformation proceeds with good yields and virtually complete regioselectivity for all diastereomers of 1, favoring the product 2 resulting from endo-mode cyclization. The unexpected regioselectivity may be dependent on the presence

  [反应：见正文]在羰基钨催化下，炔二醇1进行环异构化为相应的七元环状烯醇醚2。对于1的所有非对映异构体而言，这种新颖的转化具有良好的产率和几乎完全的区域选择性，有利于由内模环化产生的产物2。出乎意料的区域选择性可能取决于束缚末端炔基和二醇官能团的二氧戊环结构的存在。
• Isomerization as a route to rare ketoses: the beneficial effect of microwave irradiation on Mo(VI)-catalyzed stereospecific rearrangement
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.025

  日期：2008.2

  aldoses to rare ketoses was achieved in 3 min using microwave flash heating. This contribution highlights the remarkable advantages of Mo(VI) catalysis and the beneficial effects of microwave irradiation in carbohydrate synthesis. The transformation yielded the respective ketoses in good yields (46–86%). Furthermore, the potential of the Mo(VI)-catalyzed transformation was studied using a new branched 6-deoxy-aldose

  使用微波快速加热，在3分钟内即可完成Mo（VI）催化的2- C-（羟甲基）支链醛糖的易于获得的异构化反应，转化为稀有的酮糖。这项贡献突出了Mo（VI）催化的显着优势以及微波辐射在碳水化合物合成中的有益作用。转化产生的各个酮糖产率很高（46-86％）。此外，使用新的支链6-脱氧醛糖来制备7-脱氧-1-葡萄糖-庚糖，研究了Mo（VI）催化转化的潜力。该方法快速有效，可用于在微波条件下制备稀有酮糖。
• Synthesis of 3-arylamino-2-polyhydroxyalkyl-substituted indoles from unprotected saccharides and anilines
  作者：Jilai Wu、Likai Zhou、Song Xie、Chao Wei、Xiaoliu Li、Hua Chen

  DOI：10.1039/d3gc04440h

  日期：2024.2.19

  protocol has been developed for the synthesis of 3-arylamino-2-polyhydroxyalkyl-substituted indoles by using unprotected sugars and aromatic amines. The protocol is simple to carry out with high yields under mild reaction conditions, and has atom economy with a good substrate scope and functional group tolerance, providing a new alternative route for the synthesis of structurally diverse indole derivatives

  开发了一种简单高效的一锅合成方案，用于使用未保护的糖和芳香胺合成 3-芳基氨基-2-多羟基烷基取代的吲哚。该方案操作简单，反应条件温和，收率高，且具有原子经济性、良好的底物范围和官能团耐受性，为结构多样的吲哚衍生物的合成提供了新的替代路线。
• Stéréosélectivité comparée de la réduction de trifluorométhylcétones et des méthylcétones correspondantes: nouvelles voies d'accès à des dérivés trifluorométhylés de pentoses
  作者：Pascal Munier、Aniela Krusinski、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00993-5

  日期：1995.1

  corresponding methylketones; the results -in accordance with literature- show an important steric hindrance of the CF3 group. The selectivity observed in these reductions led to good yields in the syntheses of 5,5,5-trifluorinated derivatives of D and L-pentofuranoses; a new method for the preparation of some functionalized trifluoromethylketones is described.

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。