N,N-diallyl-2-thiophenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N,N-di(prop-2-en-1-yl)thiophene-2-sulfonamide；N,N-bis(prop-2-enyl)thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 243.351
• InChiKey: XJAWXUBVCCYBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-thiophenesulfonamide 在 C₁₆H₄₀ClOP₂SiV 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(thiophen-2-ylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Vanadium alkylidene complex, synthesis and use thereof

  摘要：

  The subject invention provides catalytical compounds/complexes, compositions comprising such compound/complex, synthesis of the compounds/complexes, and methods of using such compounds/complexes as catalysts in, for example, RCM reactions. Specifically, the subject invention provides the synthesis of the first catalytically active V oxo alkylidene, VO(CHSiMe 3 )(PEt 3 ) 2 Cl, which exhibits superior performance compared to other analogs.

  公开号：

  US11643423B1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N,N-diallyl-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Synthesis of Vanadium Oxo Alkylidene Complex and Its Reactivity in Ring-Closing Olefin Metathesis Reactions
  作者：Dmitry S. Belov、Didac A. Fenoll、Indranil Chakraborty、Xavier Solans-Monfort、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00425

  日期：2021.9.13

  V imido alkylidenes have been applied for the ring-opening metathesis polymerization involving cyclic olefins. However, those complexes found limited application in reactions with acyclic terminal olefins due to instability toward ethylene. Experimental and theoretical studies show that the β-hydride elimination from unsubstituted metallacyclobutene is the primary decomposition pathway in those systems

  Viimido 亚烷基已被用于涉及环烯烃的开环复分解聚合反应。然而，由于对乙烯的不稳定性，这些配合物在与无环末端烯烃的反应中的应用受到限制。实验和理论研究表明，未取代金属环丁烯的 β-氢化物消除是这些系统中的主要分解途径。在此，我们报告的第一催化活性V的合成氧代亚烷基，VO（CHSiMe 3）（PET 3）2氯，其显示出与已知的V催化剂中闭环复分解反应的各种末端烯烃最高报生产率。提出的 DFT 研究表明，β-氢化物消除明显不利于 V oxo 物种。
• Vanadium Imido NHC Complexes for Ring-Closing Olefin Metathesis Reactions
  作者：Gabriela Tejeda、Dmitry S. Belov、Didac A. Fenoll、Kelly L. Rue、Charlene Tsay、Xavier Solans-Monfort、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00013

  日期：2022.2.28

  Vanadium bis-phosphine imido and oxo chloride alkylidenes have been extensively applied in the ring-closing metathesis of various acyclic olefins. However, their reactions involving ethylene have shown limited productivity due to rapid decomposition. The primary degradation pathway involving V bis-phosphine imido complexes is β-H elimination at an unsubstituted metallacyclobutane. In contrast, β-H

  钒双膦亚氨基和氧代氯化亚烷基已广泛应用于各种无环烯烃的闭环复分解。然而，它们涉及乙烯的反应由于快速分解而显示出有限的生产率。涉及 V 双膦亚氨基配合物的主要降解途径是在未取代的金属环丁烷上消除 β-H。相比之下，β-H 消除不利于 V 氧代物种，但双分子分解排除了其高生产率。在此，我们展示了 V 亚氨基 NHC 配合物的合成，该配合物是在闭环复分解反应中对各种末端烯烃最有效的 V 催化剂。实验和计算研究表明，β-H 消除和双分子分解不适合 Vi imido NHC 复合物。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Vanadium alkylidene complex, synthesis and use thereof
  申请人：Bukhryakov Konstantin

  公开号：US11643423B1

  公开（公告）日：2023-05-09

  The subject invention provides catalytical compounds/complexes, compositions comprising such compound/complex, synthesis of the compounds/complexes, and methods of using such compounds/complexes as catalysts in, for example, RCM reactions. Specifically, the subject invention provides the synthesis of the first catalytically active V oxo alkylidene, VO(CHSiMe 3 )(PEt 3 ) 2 Cl, which exhibits superior performance compared to other analogs.