N,N-diallyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-diallyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
• 英文别名: 3-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)indolizin-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: IZCRMBGWCYGNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(diallylamino)-3-phenylindolizine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser 盐作为甲酰化剂用于合成吲嗪甲醛及其在比色法检测亚硝酸盐中的应用

  摘要：

  我们报道了 Eschemoser 盐（一种用于（二甲氨基）甲基化反应的众所周知的商业试剂）作为中氮茚甲酰化剂的前所未有的使用。该方法简单、温和，而经典的甲酰化方法则失败了。此外，一些中氮茚甲醛已转化为高度共轭的推拉染料，并已被证明是用于亚硝酸盐检测的选择性和灵敏的比色阴离子传感器。

  DOI：

  10.1002/anie.202215916
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 、 二烯丙基胺 在 copper nanoparticles on black carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到N,N-diallyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser 盐作为甲酰化剂用于合成吲嗪甲醛及其在比色法检测亚硝酸盐中的应用

  摘要：

  我们报道了 Eschemoser 盐（一种用于（二甲氨基）甲基化反应的众所周知的商业试剂）作为中氮茚甲酰化剂的前所未有的使用。该方法简单、温和，而经典的甲酰化方法则失败了。此外，一些中氮茚甲醛已转化为高度共轭的推拉染料，并已被证明是用于亚硝酸盐检测的选择性和灵敏的比色阴离子传感器。

  DOI：

  10.1002/anie.202215916

文献信息

• Gold-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines from Aldehydes, Amines, and Alkynes under Solvent-Free Conditions or in Water
  作者：Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol701886e

  日期：2007.10.1

  A goid(III)-catalyzed multicomponent coupling/cycloisomerization reaction of heteroaryl aldehydes, amines, and alkynes under solvent-free conditions or in water has been developed. This methodology provides rapid access to substituted aminoindolizines with high atom economy and high catalytic efficiency. Especially, the coupling of enantiomerically enriched amino acid derivatives produces the corresponding N-indolizine-incorporated amino acid derivatives without loss of enantiomeric purity.
• The Eschenmoser's Salt as a Formylation Agent for the Synthesis of Indolizinecarbaldehydes and Their Use for Colorimetric Nitrite Detection
  作者：Teresa Antón‐Cánovas、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/anie.202215916

  日期：2023.1.23

  We report the unprecedented use of the Eschemoser's salt—a well-known and commercial reagent for (dimethylamino)methylation reactions—as a formylation agent of indolizines. The method is simple and mild, whereas the classical formylation methods failed. Moreover, some indolizinecarbaldehydes have been transformed into highly conjugated push-pull dyes and have proven to be selective and sensitive colorimetric

  我们报道了 Eschemoser 盐（一种用于（二甲氨基）甲基化反应的众所周知的商业试剂）作为中氮茚甲酰化剂的前所未有的使用。该方法简单、温和，而经典的甲酰化方法则失败了。此外，一些中氮茚甲醛已转化为高度共轭的推拉染料，并已被证明是用于亚硝酸盐检测的选择性和灵敏的比色阴离子传感器。