5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 379725-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 379725-80-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• mdl: MFCD03965935
• 分子量: 217.251
• InChiKey: UVHFDWVKCUDWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物的合成作为有效的杀菌剂，可有效抑制米黄单胞菌

  摘要：

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0555-y
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,4-oxadiazole-5-thioether 部分的新型 pimprinine 衍生物的多样性导向合成和抗真菌活性。

  摘要：

  基于多样性导向合成策略和天然产物pimprinine和链绿素的结构，在优化的反应条件下高效合成了含有1,3,4-恶二唑-5-硫醚部分的两个系列新型pimprinine衍生物。在先正达进行的生物测定表明，设计的衍生物显示出改变的生物活性模式，其中 5h 被确定为最有希望的化合物，对异化腐霉具有很强的活性，并且在初步筛选中具有广泛的抗真菌谱。pimprinine 和链绿素衍生物的进一步结构优化正在进行中，旨在发现具有改进抗真菌活性的合成类似物。两个系列的新型 pimprinine 衍生物含有 1,3, 在优化的条件下，通过面向多样性的合成策略有效地合成了 4-恶二唑-5-硫醚部分。生物测定表明设计的衍生物表现出潜在的活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10048-8

文献信息

• 一类含二硫烷基杂环结构的吲哚衍生物或其 立体异构体、或其盐或其溶剂化物
  申请人：贵州大学

  公开号：CN111285860B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一类含二硫烷基杂环结构的吲哚衍生物的制备方法及其应用。该化合物具有如通式(I)所示的结构：本发明以吲哚类化合物为基础，将二硫烷基杂环结构引入到此体系中，合成一系列含二硫烷基杂环结构的吲哚衍生物，该化合物对植物致病病原细菌具有良好的抑制作用，针对病原细菌如水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌等具有良好的抑制效果。
• Synthesis of novel indole derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety as efficient bactericides against phytopathogenic bacterium Xanthomonas oryzae
  作者：Kun Tian、Xiao-Qin Li、Li Zhang、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Shou-Qun Wu、Jin-Lin Wan、Yang Xu、Chao-Ting Cai、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1007/s11696-018-0555-y

  日期：2019.1

  derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities in vitro. These compounds were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of title compounds exhibited excellent antibacterial activities against rice bacterial pathogen Xanthomonas oryzae (Xoo). For example, compounds 7d, 7h, 7i

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要
• Diversity-oriented synthesis and antifungal activities of novel pimprinine derivative bearing a 1,3,4-oxadiazole-5-thioether moiety
  作者：Zi-Long Song、Yun Zhu、Jing-Rui Liu、Shu-Ke Guo、Yu-Cheng Gu、Xinya Han、Hong-Qiang Dong、Qi Sun、Wei-Hua Zhang、Ming-Zhi Zhang

  DOI：10.1007/s11030-020-10048-8

  日期：2021.2

  promising compound with strong activity against Pythium dissimile and also a broad antifungal spectrum in primary screening. Further structural optimization of pimprinine and streptochlorin derivatives is well under way, aiming to discover synthetic analogues with improved antifungal activity. Two series of novel pimprinine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole-5-thioether moieties were efficiently synthesized

  基于多样性导向合成策略和天然产物pimprinine和链绿素的结构，在优化的反应条件下高效合成了含有1,3,4-恶二唑-5-硫醚部分的两个系列新型pimprinine衍生物。在先正达进行的生物测定表明，设计的衍生物显示出改变的生物活性模式，其中 5h 被确定为最有希望的化合物，对异化腐霉具有很强的活性，并且在初步筛选中具有广泛的抗真菌谱。pimprinine 和链绿素衍生物的进一步结构优化正在进行中，旨在发现具有改进抗真菌活性的合成类似物。两个系列的新型 pimprinine 衍生物含有 1,3, 在优化的条件下，通过面向多样性的合成策略有效地合成了 4-恶二唑-5-硫醚部分。生物测定表明设计的衍生物表现出潜在的活性。