1,1-diallyl-3-(biphenyl-4-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diallyl-3-(biphenyl-4-yl)urea
• 英文别名: 3-(4-Phenylphenyl)-1,1-bis(prop-2-enyl)urea；3-(4-phenylphenyl)-1,1-bis(prop-2-enyl)urea
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: UKOBLGNQHWAFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isocyano-1,1'-biphenyl 、 二烯丙基胺 在 重氮乙酸乙酯 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氧气 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,1-diallyl-3-(biphenyl-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与醇或胺的铑催化氧化偶联反应，分子氧为氧源：氨基甲酸酯和尿素的合成

  摘要：

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601484

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides with Alcohols or Amines and Molecular Oxygen as Oxygen Source: Synthesis of Carbamates and Ureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhuo Wang、Yuan-Hong Wang、Tao Jiang、Lu Zhang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601484

  日期：2017.2.17

  The first Rh-catalyzed aerobic oxidative coupling reaction of isocyanides with alcohols or amines has been developed. The reaction takes place under very mild conditions, by using air as the terminal oxidant and oxygen-atom source. It provides a simple, efficient, and general method for the construction of N-arylcarbamates and ureas in an atom-economic manner. Moreover, the new mechanism, involving

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。