2-(ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-2-methylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-2-methylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；2-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NJNHRZOIXLUWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-2-methylacetic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-乙基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  便宜的杂芳烃的自由基甲基化和相关的烷基化

  摘要：

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00190
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-ethoxycarbonyl-1H-indole-3-yl)-2-methylacetate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 11.5h， 以76%的产率得到2-(ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-2-methylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.
  作者：Masanobu TANI、Shigenobu MATSUMOTO、Yoshiyuki AIDA、Shiho ARIKAWA、Atsuko NAKANE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.443

  日期：——

  Ethyl acylindole-2-carboxylates were treated with thallium trinitrate (TTN) in methanol, methyl orthoformate, methyl orthoformate/sulfuric acid, and acetic acid. The reactions in the former three methanolic solvents gave methyl indoleacetate derivatives via the Favorskii-type rearrangement reaction at the acyl group, whereas the reaction in acetic acid gave oxindole derivative with rearrangement of the C2-ethoxycarbonyl group. The TTN reaction was applied to a model compound leading to the synthesis of lysergic acid.

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。