oxiranylmethyl radical

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: oxiranylmethyl radical
• 英文别名: 2,3-epoxypropyl radical；glycidyl radical
• 化学式: C₃H₅O
• 分子量: 57.0721
• InChiKey: FVJIOVBDLOBJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxiranylmethyl radical 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-Hydroxyprop-2-enyl
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基甲基和3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲基的开环

  摘要：

  从相应的溴化物中生成了氧杂环烷基甲基和3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲基，并通过动力学EPR光谱研究了它们分别对烯丙氧基和2-甲基丙-2-烯氧基甲基的重排。显示前一个自由基在25°C下以o⪢4 x 10 8 s -1的速率常数开环。对于后一个自由基的开环，测量了以下动力学参数：k（25°C）= 8.9 x 10 2 s -1，log [A / s -1 ] = 13.97，E / kJ mol -1 = 63.3。将该数据与相关基团的数据进行比较支持了这样的提议，即三元和四元环烷基甲基基团的β-断裂的过渡态具有偶极特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87953-9
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 在 三乙基硅烷自由基 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 oxiranylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基甲基和3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲基的开环

  摘要：

  从相应的溴化物中生成了氧杂环烷基甲基和3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲基，并通过动力学EPR光谱研究了它们分别对烯丙氧基和2-甲基丙-2-烯氧基甲基的重排。显示前一个自由基在25°C下以o⪢4 x 10 8 s -1的速率常数开环。对于后一个自由基的开环，测量了以下动力学参数：k（25°C）= 8.9 x 10 2 s -1，log [A / s -1 ] = 13.97，E / kJ mol -1 = 63.3。将该数据与相关基团的数据进行比较支持了这样的提议，即三元和四元环烷基甲基基团的β-断裂的过渡态具有偶极特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87953-9

文献信息

• Ring opening of oxiranylmethyl and 3-methyl-3-oxetanylmethyl radicals
  作者：David Laurie、Derek C. Nonhebel、Colin J. Suckling、John C. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87953-9

  日期：1993.6

  3-methyl-3-oxetanylmethyl radicals were generated from the corresponding bromides and their rearrangements to allyloxyl and 2-methylprop-2-enyloxymethyl radicals respectively, were studied by kinetic EPR spectroscopy. The former radical was shown to ring open with a rate constant o⪢ 4 x 108 s−1 at 25°C. The following kinetic parameters were measured for ring opening of the latter radical: k(25°C) = 8.9 x 102

  从相应的溴化物中生成了氧杂环烷基甲基和3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲基，并通过动力学EPR光谱研究了它们分别对烯丙氧基和2-甲基丙-2-烯氧基甲基的重排。显示前一个自由基在25°C下以o⪢4 x 10 8 s -1的速率常数开环。对于后一个自由基的开环，测量了以下动力学参数：k（25°C）= 8.9 x 10 2 s -1，log [A / s -1 ] = 13.97，E / kJ mol -1 = 63.3。将该数据与相关基团的数据进行比较支持了这样的提议，即三元和四元环烷基甲基基团的β-断裂的过渡态具有偶极特性。