diphenyl {[(4-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl {[(4-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
• 英文别名: diphenyl [(4-methoxyphenyl)aminophenylmethyl]phosphonate；diphenyl 1-(4-methoxyphenylamino)-1-phenylmethanephosphonate；N-[diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₄P
• 分子量: 445.455
• InChiKey: RDBHDOJRMHZTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 2,6-bis(1-benzoyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diphenyl {[(4-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482

文献信息

• Zinc Di(l-prolinate)-Mediated Synthesis of α-Aminophosphonates under Mild Conditions
  作者：Nelson Domingues、Aline de Oliveira、Ramesh Katla、Mariana Rocha、Tábata Albuquerque、Caren da Silva、Vicente Kupfer、Andrelson Rinaldi

  DOI：10.1055/s-0036-1588065

  日期：——

  Abstract An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction conditions. The method has the advantages of high yields, short reaction times, and easy workup conditions. An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction

  摘要 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。
• A new, efficient and recyclable [Ce(<scp>l</scp>-Pro)]₂(Oxa) heterogeneous catalyst used in the Kabachnik–Fields reaction
  作者：Caren D. G. da Silva、Aline R. Oliveira、Mariana P. D. Rocha、Ramesh Katla、Eriton Rodrigo Botero、Érica C. da Silva、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra27064b

  日期：——

  Herein we introduce a new catalyst for the Kabachnik–Fields reaction, [Ce(L-Pro)]2(Oxa), using a very accessible, simple and efficient methodology for α-aminophosphonate synthesis using an aromatic aldehyde, an aromatic amine and diphenyl phosphite. This procedure was developed using a low catalyst loading of cerium(III) prolinate and it has allowed for the recycling of the catalyst.

  本文中，我们介绍了一种用于Kabachnik-Fields反应的新催化剂[Ce（L -Pro）] 2（Oxa），它使用一种易于获得，简单且有效的方法来合成芳族醛，芳族胺和二苯基的α-氨基膦酸酯亚磷酸酯。该程序是使用低催化剂负载的脯氨酸铈（III）开发的，它可以循环使用催化剂。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM
• Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120
  作者：Smith, Scott J.、Zimmer, Hans、Fluck, Ekkehard、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。