N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: QBKXTWNGEJURPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide 在 cerium(IV) sulphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(azidomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• Visible light sensitization of benzoyl azides: cascade cyclization toward oxindoles via a non-nitrene pathway
  作者：Dattatraya B. Bagal、Sung-Woo Park、Hyun-Ji Song、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c7cc04852a

  日期：——

  Visible light sensitization of benzoyl azides was examined in reaction with N-phenylmethacrylamides to afford biologically important oxindoles and spirooxindoles via a cascade cyclization under mild reaction conditions. Mechansitic studies suggested a non-nitrene pathway, where triplet benzoyl azides act as the reactive intermediate.

  在N-苯基甲基丙烯酰胺反应下，通过级联环化在温和的反应条件下，对苯甲酰叠氮化物的可见光敏化进行了检测，从而提供了生物学上重要的羟吲哚和螺氧并吲哚。力学研究表明，非三烯途径中，三重态苯甲酰叠氮化物充当反应性中间体。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。