benzofuran-2-carboxylic acid N-(4-trifluoromethylphenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzofuran-2-carboxylic acid N-(4-trifluoromethylphenyl)amide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: CCPGZJNEQXUDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 对三氟甲基苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到benzofuran-2-carboxylic acid N-(4-trifluoromethylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸N-（取代）苯酰胺衍生物作为抗癌剂和NF-κB抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发新型支架作为抗癌剂和NF-κB活性抑制剂，开发了60种新颖的苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸N-（取代）苯酰胺衍生物（1a - s，2a - k，3a – s和4a – k）是由参考铅化合物KL-1156设计和合成的，它是LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NF-κB易位至细胞核的抑制剂。新型苯并呋喃-和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物在低微摩尔浓度下对六种人类癌细胞系表现出强力的细胞毒性活性（通过磺基罗丹明B测定）：ACHN（肾），HCT15（结肠），MM231（乳腺），NUGC-3（胃），NCI-H23（肺）和PC-3（前列腺）。此外，这些化合物还抑制LPS诱导的NF-κB转录活性。N-苯环上的+ M效应和疏水基团分别增强了其抗癌活性和NF-κB抑制活性。然而，根据结构-活性关系研究的结果，只有苯并呋喃-2-羧酸N-（4'-羟基）苯酰胺（3m）是具有出色的抗癌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.050

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of benzofuran- and 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid N-(substituted)phenylamide derivatives as anticancer agents and inhibitors of NF-κB
  作者：Minho Choi、Hyeju Jo、Hyun-Jung Park、Arepalli Sateesh Kumar、Joonkwang Lee、Jieun Yun、Youngsoo Kim、Sang-bae Han、Jae-Kyung Jung、Jungsook Cho、Kiho Lee、Jae-Hwan Kwak、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.050

  日期：2015.6

  potentiated the anticancer activity and NF-κB inhibitory activity, respectively. However, according to the results of structure–activity relationship studies, only benzofuran-2-carboxylic acid N-(4′-hydroxy)phenylamide (3m) was the lead scaffold with both an outstanding anticancer activity and NF-κB inhibitory activity. This novel lead scaffold may be helpful for investigation of new anticancer agents that act

  为了开发新型支架作为抗癌剂和NF-κB活性抑制剂，开发了60种新颖的苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸N-（取代）苯酰胺衍生物（1a - s，2a - k，3a – s和4a – k）是由参考铅化合物KL-1156设计和合成的，它是LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NF-κB易位至细胞核的抑制剂。新型苯并呋喃-和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物在低微摩尔浓度下对六种人类癌细胞系表现出强力的细胞毒性活性（通过磺基罗丹明B测定）：ACHN（肾），HCT15（结肠），MM231（乳腺），NUGC-3（胃），NCI-H23（肺）和PC-3（前列腺）。此外，这些化合物还抑制LPS诱导的NF-κB转录活性。N-苯环上的+ M效应和疏水基团分别增强了其抗癌活性和NF-κB抑制活性。然而，根据结构-活性关系研究的结果，只有苯并呋喃-2-羧酸N-（4'-羟基）苯酰胺（3m）是具有出色的抗癌