N-nitroacetyl n-butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroacetyl n-butylamine
• 英文别名: N-butylnitroacetamide；N-butyl-2-nitroacetamide
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: NEALDSJLEGERHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸烯丙酯 、 N-nitroacetyl n-butylamine 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-ⁿbutyl O⁵-allyl-2-nitroglutaramide
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族硝基化合物合成环状异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00620-n
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 正丁胺 反应 48.0h， 以98%的产率得到N-nitroacetyl n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  水中硝基化合物的共轭加成与环加成/缩合：选择性，酸碱催化和诱导期

  摘要：

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202698

文献信息

• Synthesis of novel cyclic hydroxamic acids
  作者：Pabba Chittari、Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73101-7

  日期：1994.5

  hydroxylamine stage and cyclized to provide the novel chiral bicyclic hydroxamic acids (2,4,6). Michael addition of allyl acrylate on nitroacetic acid derivatives followed by Pd(0) catalyzed intramolecular allyl transfer and subsequent reduction of the nitro group yielded a novel class of cyclic hydroxamic acids related to pyroglutamic acid.

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。
• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。
• Synthesis of cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds
  作者：Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00620-n

  日期：1995.9

  five membered α-substituted cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds including nitro acetic acid derivatives is described. Michael addition of allyl acrylate to these compounds followed by Pd(0) catalyzed intra molecular allyl transfer and subsequent reduction of the tertiary nitro group results in a new class of compounds related to Nhydroxy pyroglutamic acid.

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。