(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]acrylonitrile；(2E)-3-(4-fluorophenyl)-2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enenitrile；(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-[4-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₁H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 374.395
• InChiKey: QWECBUMJIXTOGY-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-amino-7-(4-fluorophenyl)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成5-氨基-3-（2-氧代-2H-铬n-3-基）-7-芳基-7H-噻唑并[3,2-a]吡啶-6的高效一锅三组分方法，8-二腈

  摘要：

  一种简便，方便，和充足的方法已被用于新的5-氨基-3-（2-氧代-2的合成开发ħ -苯并吡喃-3-基）-7-芳基- 7 ħ -噻唑并[3,2- a]吡啶-6,8-二腈（6）通过使用2-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻唑-2-基）乙腈（3）作为重要的前体。最初，我们以逐步的方式合成了目标化合物，然后采用串联方法研究了单锅法的可行性。随后，建立了一个三锅法的三组分协议，用于通过3的反应合成标题化合物。与苯甲醛和丙二腈在回流的乙醇中产生了一个新的六元噻唑并[3,2-a]吡啶作为杂种支架。针对该反应优化了反应条件，并且具有各种芳基和杂芳基醛的广泛底物范围使该方案非常实用，引人注目且值得。全面概述了这些化合物形成的机理。这些新合成的化合物的表征是通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3472
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 哌啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效的一锅四组分 Gewald 反应：在环境良性条件下用香豆素-噻唑支架合成取代的 2-氨基噻吩

  摘要：

  摘要 概述了一种合成新型 5-amino-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]-3-arylthiophene-2-carbonitriles 的优雅而有效的方法采用各种醛、2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]乙腈、丙二腈和分子硫在L-存在下独立地进行一锅四组分反应脯氨酸作为催化剂，在绿色反应条件下。在另一种方法中，最初，这些各种醛的 Knoevenagel 缩合已与活性亚甲基化合物丙二腈或 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl] 乙腈进行得到相应的缩合物。然后将这些化合物进一步与分子硫进行一锅三组分 Gewald 反应，使用碳酸氢钠作为简单且廉价的催化剂，以获得目标化合物。已经筛选出溶剂和催化剂对这些反应的影响以获得最佳条件。该协议的优点是在环境温度下使

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1556275

文献信息

• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10