亚硝酸苄基三乙基铵 | 121699-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚硝酸苄基三乙基铵
• 英文名称: benzyltriethylammonium nitrite
• 英文别名: BnEt3NNO2；benzyl(triethyl)azanium;nitrite
• CAS: 121699-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N*NO₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: LFZDBHUQQUCZJO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  132-132.3 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸苄基三乙基铵 、 2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到benzyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化从酮合成酯。烷基为离去基团。

  摘要：

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。

  DOI：

  10.1021/ol800576w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N,N-diethylethanaminium tetrafluoroborate 在 potassium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到亚硝酸苄基三乙基铵
  参考文献：
  名称：

  铜催化从酮合成酯。烷基为离去基团。

  摘要：

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。

  DOI：

  10.1021/ol800576w
• 作为试剂：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸苄基三乙基铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 乙醇 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  2位取代的α，β-亚甲基ADP衍生物：具有可变结合模式的强效竞争性Ecto-5'-核苷酸酶（CD73）抑制剂。

  摘要：

  CD73抑制剂是用于癌症（免疫）治疗的有前途的药物。在这里，我们介绍了合成，结构-活性关系，和竞争性CD73抑制剂α，β-亚甲基-ADP（AOPCP）取代2位的新型衍生物的共晶体结构。小极性或亲脂性残基增加了效力，2-碘-和2-氯腺苷-5'-O-[（膦酰基甲基）膦酸]（15、16）是对人CD73的Ki值为3-的最有效抑制剂6 nM。取决于2-取代基的大小和性质，通过X射线晶体学观察到可变的结合模式。取决于结合模式，发现了较大的物种差异，例如，2-哌嗪基-AOPCP（21）与人CD73相比，对大鼠CD73的效力低> 12倍。这项研究表明，只需将一个小的取代基引入AOPCP的2位即可实现高CD73抑制力，而无需额外的大体积N6-取代基。此外，它为竞争性CD73抑制剂的结合模式提供了宝贵的见解，为药物开发提供了极好的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01611

文献信息

• 4' -C-substituted-2-haloadenosine derivative
  申请人：Kohgo Satoru

  公开号：US20050215512A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a 4′-C-substituted-2-haloadenosine derivative represented by the following formula (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents an ethynyl group or a cyano group, and R 2 represents hydrogen, a phosphate residue, or a phosphate derivative residue). The present invention also provides a pharmaceutical composition containing the derivative and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  本发明提供了一种由以下公式表示的4'-C-取代-2-卤腺苷衍生物（其中X代表卤素原子，R1代表乙炔基或氰基，R2代表氢、磷酸残基或磷酸衍生物残基）。本发明还提供了含有该衍生物和药用可接受载体的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-HALO-2'-DEOXYADENOSINE COMPOUNDS FROM 2'-DEOXYGUANOSINE
  申请人：Robins Morris J.

  公开号：US20090270604A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is a method for preparing 2-halo-6-aminopurines, and more specifically for preparing the clinical agent cladribine (2-chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo, 4), a drug of choice against hairy-cell leukemia and other neoplasms, from 2-amino-6-oxopurines, which are readily obtained from the naturally occurring compound 2′-deoxyguanosine. According to the methods of the present invention, the 6-oxo group of a protected 2′-deoxyguanosine (1) is converted to a 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively to a 6-chloro leaving group, the 2-amino group is replaced with a 2-chloro group, the 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively the 6-chloro leaving group, is replaced with a 6-amino group or, alternatively, a 2,6-dichloro substituted compound is selectively replaced with a 6-amino group, and the protecting groups are removed.

  本发明涉及制备2-卤代-6-氨基嘌呤，更具体地说，从2-氨基-6-氧代嘌呤制备临床药物克拉德霉素（2-氯-2'-脱氧腺苷，CldAdo，4），这是针对毛细胞白血病和其他肿瘤的首选药物。2-氨基-6-氧代嘌呤可以从天然存在的2'-脱氧鸟苷中轻松获得。根据本发明的方法，保护的2'-脱氧鸟苷（1）的6-氧代基被转化为6-（取代氧）离去基，或者被转化为6-氯离去基，2-氨基被2-氯代基取代，6-（取代氧）离去基或6-氯离去基被6-氨基取代，或者选择性地用6-氨基取代2,6-二氯取代化合物，并去除保护基。
• Method for the preparation of 2-halo-2'-deoxyadenosine compounds for 2'-deoxyguanosine
  申请人：Robins J. Morris

  公开号：US20070032645A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention is a method for preparing 2-halo-6-aminopurines, and more specifically for preparing the clinical agent cladribine (2-chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo, 4), a drug of choice against hairy-cell leukemia and other neoplasms, from 2-amino-6-oxopurines, which are readily obtained from the naturally occurring compound 2′-deoxyguanosine. According to the methods of the present invention, the 6-oxo group of a protected 2′-deoxyguanosine (1) is converted to a 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively to a 6-chloro leaving group, the 2-amino group is replaced with a 2-chloro group, the 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively the 6-chloro leaving group, is replaced with a 6-amino group or, alternatively, a 2,6-dichloro substituted compound is selectively replaced with a 6-amino group, and the protecting groups are removed.

  本发明涉及一种制备2-卤代-6-氨基嘌呤的方法，更具体地说，是从2-氨基-6-氧代嘌呤制备临床药物克拉德霉素（2-氯-2'-脱氧腺苷，CldAdo，4），这是一种用于治疗毛细胞白血病和其他肿瘤的首选药物。2-氨基-6-氧代嘌呤是从天然存在的2'-脱氧鸟苷中容易得到的。根据本发明的方法，保护的2'-脱氧鸟苷（1）的6-氧代基被转化为6-(取代氧)离去基，或者替代为6-氯离去基，2-氨基被替换为2-氯基，6-(取代氧)离去基或者6-氯离去基被替换为6-氨基或者2,6-二氯取代化合物被选择性地替换为6-氨基，并去除保护基。
• Method for the preparation of 2-halo-2′-deoxyadenosine compounds from 2′-deoxyguanosine
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US07572909B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  The present invention is a method for preparing 2-halo-6-aminopurines, and more specifically for preparing the clinical agent cladribine (2-chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo, 4), a drug of choice against hairy-cell leukemia and other neoplasms, from 2-amino-6-oxopurines, which are readily obtained from the naturally occurring compound 2′-deoxyguanosine. According to the methods of the present invention, the 6-oxo group of a protected 2′-deoxyguanosine (1) is converted to a 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively to a 6-chloro leaving group, the 2-amino group is replaced with a 2-chloro group, the 6-(substituted oxy) leaving group, or alternatively the 6-chloro leaving group, is replaced with a 6-amino group or, alternatively, a 2,6-dichloro substituted compound is selectively replaced with a 6-amino group, and the protecting groups are removed.

  本发明涉及一种制备2-卤代-6-氨基嘌呤的方法，更具体地说，是从容易获得的天然化合物2'-脱氧鸟苷中制备用于治疗毛细胞白血病和其他肿瘤的首选药物克拉德霉素（2-氯-2'-脱氧腺苷，CldAdo，4）。根据本发明的方法，保护的2'-脱氧鸟苷（1）的6-氧基被转化为6-(取代氧)离去基，或者替代为6-氯离去基，2-氨基被替换为2-氯基，6-(取代氧)离去基，或者替代为6-氯离去基，被替换为6-氨基或者替代为2,6-二氯取代化合物被选择性地替换为6-氨基，并去除保护基。
• Inhibition of polymerization of unsaturated acid in the vapor phase
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0302697A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  The formation of unwanted polymer in the vapour phase during the distillation of unsaturated acid is inhibited by adding to the distillation unit, during the distillation, 0.001 to 0.1 weight percent, based on the weight of the acid, of non-metallic nitrite salt or nitrite ester.

  在蒸馏不饱和酸时，向蒸馏装置中添加非金属亚硝酸盐或亚硝酸酯，以防止在蒸汽相中形成不需要的聚合物。添加量为按酸重量计的0.001至0.1重量百分比。